少年李敖能得到健康的发展，其才能能得到充分发掘，跟其父李鼎彝采取北大式的自由主义态度是有很大关系的。1961年10月10日，李敖写了一封给胡适的五千字的重要信件，其中有一段说：
二十年问，我那三姑六婆化的家庭与颇识事务并不能给我什么脱俗的影响与身教，正如一般中产阶级的中国家庭一样。在这种环境里按说一个从未出过家门的男孩子不太可能成为一个叛徒，可是我毕竟以选种身分出现，当我父亲眼睁睁地看我退还他的压岁钱宣布“不过旧历年”的时候，他的表情是我不能形客的。
如果我用“人格心理学”的方法来分析我自己，那太麻烦了，因为我的形成很简单，我该感谢我父亲的就是他老先生从来允许我自由意志的自由发挥，在别的小男孩还在玩泥巴的时候，我已经为自己布置了一个小图书馆，我父亲从来没有拒绝过我向他要钱买书，从来不干涉我想要看的书，逃难到上海的时候，学费太贵，我的妹妹们都失学在家，他却叫我去读缉规中学（就是你教过书的华童公学），不让战乱耽误我的学业。二十年与他相处，他似乎充分发挥了“北大精神”。看到周德伟不管他儿子，我向他笑着说：“所谓北大精神就是‘老子不管儿子的精神’，你们北大毕业的老子们都有这种精神。”
李老先生这一经验，对于一切为人父者都有参考价值。看一个孩子，关键是看他有没有上进心；对于有上进心者，这一经验非常可贵。
七、“小李飞刀”，爱学习的孩子
国民党统治中国的局面江河日下，李鼎彝决定举家逃难。李鼎彝判断，国民党虽战败，但剩余的力量，也可维持跟共产党“隔江（长江）而治”的局面，所以逃到上海就差不多了。另外。台湾刚刚发生了“二二八事件”，他不愿见到国民党杀台湾人，也害怕台湾人报复。于是把上海选作落脚地。
李鼎彝经过一番思量，决定全家人分成四批南下。第一批是他自己先到上海打前站，安排立脚之处。他在虹口区提篮桥附近上海监狱的对面买了一所房子，是一楼和二楼，三楼是六叔买下的。接着，李敖的妈妈、大妹、小妹、弟弟和一位老佣人第二批乘飞机走。李敖和三姐、四姐是第三批，为了省钱改乘轮船。1948年冬天，他们三人由五叔陪同，先去天津，路上第一次看到战乱下苦难的百姓和满目疮痍的大地。大姐上了大学，而且刚被选为“系花”，正在高兴；二姐（即李殉）在贝满女中念高三，毕业在即。她们两人为第四批，晚一点走。不想，这一“晚”就“晚”到出不去了，以致跟全家人到90年代才得相见。
到了上海，全家十九口人。没有一个找到职业的，生活全靠原有的积蓄。有一笔钱，李鼎彝先生还是决心要花的，就是让李敖读书。1949年1月25日，李敖考上了缉规中学，又从初一上学期念起。
缉规中学原名华童公学，是第三个成立中国童子军的学校，历史悠久。胡适在上海落魄的时候，就曾在这个学校教过书，后来因为喝醉了酒，打了警察，才自动辞职。这个学校后来为纪念清朝在上海的头儿聂缉规（曾国藩的女婿），改名为缉规中学。“我第一次走进这学校的时候，它漂亮的建筑吸引了我，因为它比起北京四中我的母校来的确太贵族了。它的建筑即优雅又精致，十里洋场的学校与文化古都的学校，风格完全不同，贫富也完全不同。”
2月15日开学。一上课，李敖傻眼了，因为这里的教师、学生说的都是上海话，而英文的程度也大大高于从北平来的他，因为那些同学是从小学就念英文的。好在父亲抓紧时间给李敖狂补，不久就跟上了。他的作文又特别突出，使老师另眼看待，同学们也不敢低估。不料有一天，李敖正在教室刻图章，长脸班长过来说侮辱的话，李敖生了气，说：“你给我住嘴，再说我就不客气了。”可是那班长还说，李敖随手举起刻印刀朝班长扔去，那班长一跑，正好扎进脚心。大家赶忙送他到医务室，李敖也跟在后面。又送到医院，住了几天才好，费用则由李敖负担。学校方面，以李敖行为粗暴，以刀伤人，记大过一次。这一天，是3月31日。李敖说起这事来，称那是“小李飞刀”。据我看，这是一个人为维护自己的尊严而采取的一种“自卫行动”，不过应该坚持“文斗”，不搞“武斗”，李敖的做法确实“粗暴”了些，受到处分，是应当的。
在上海那段日子，李敖专心念书，没有任何游乐，没有进过电影院；除了去看王家桢家大弟、小弟和参观全国最高的国际大厦、金门大厦外，李敖惟一常去的地方就是商务印书馆等几家书店。早在北平时候，李敖对商务印书馆等几家书店就向往不已，到了上海，亲自去看，十分过瘾。商务印书馆楼上有廉价图书，每本书后面盖个蝴蝶形图章证明为廉价品，李敖买了不少，大部分是《现代问题丛书》和《新时代史地丛书》。这构成李敖藏书的一大部分。
那个时候的“蒋管区”，人心动荡，物价天天在涨。时时在涨；四个半月，涨价五十倍。后来，一麻袋的纸币只能买一顿食品。1948年8月起发行“金圆券”，规定金圆券一元，折合旧法币三百万元，相当美金零点二五元，同时限定收兑金、银、法币。这给“蒋管区”人民带来极大的混乱和不安。李敖去商务印书馆等几家书店，必须过桥进入黄埔滩。他目击了人们抢购黄金的热潮，人们为生存下去而争抢的场面令人心寒。战争带给人们的苦难，造成了一群群最教人痛苦的受害者，那就是骨瘦如柴、无依无靠的难童。难民们在大江南北逃避，许多孩子在逃跑中丢掉了。据《大公报》统计，慈善团体仅在1月9日那天，就收到小孩尸体一百五十五具，10日又收到一百六十六具；李敖亲眼看到了一些倒毙在街头巷尾的难童的尸体。漫画家张乐平以此为题材所作的连环漫画《三毛流浪记》，在报上发表，引起人们的震惊。1949年1月10日，历时六十六天的淮海战役（国民党叫“徐蚌会战”）结束，国民党将军黄维、杜聿明等先后被俘，整个江北全部失守。局势的突变，使李鼎彝对国民党能守江南的信心，大为动摇。那时候人人逃难、家家逃难，李鼎彝的北大老学弟张松涵全家，也来到上海，暂住在楼下。张松涵是兴安省政府教育厅长，太太戴树仁是国大代表，两人跟国民党渊源都很深，准备逃到台湾。他劝李鼎彝也携家逃往台湾，李鼎彝同意了。张松涵到台湾后，立即代李先生一家领了入境证寄来。
在最后不到一个月时间里，李鼎彝先生在日记中做了记述，是很有史料价值的。如4月23日，“和谈破裂，南京人员大部撤退，作官是他们，跑也是他们，受苦的只有百姓。”4月24日，“松涵忙着找船票，墨林等均飞广东，余则人囊空，不愿做人尾巴，甘愿做太平民，静候解放矣！”5月5习，“松涵来信台湾生活容易，以个人之生活及已往经历，实无去台之必要，但为求一饱或短期内觅一工作，亦有考虑之余地也。”5月6日，“托人解决房子，由北平而上海，家资已去了大半，此番再去台湾，则一切皆空矣！”5月9日。“六弟同（送）桂贞等上船，此番去台，为解决困难，在沪之日用家具能带者无不带走，东西多累人，信然。”5月11日，“船上人多得要命，热得要命，后悔来得无味也！”
他们一家是1949年5月11日早上离开上海的，搭的是中兴轮。中兴轮本是一艘豪华客轮，可是现在沦为难民船。人们有一个立脚处，就算不错了。李敖一家上了船，把行李堆在甲板上。回望黄埔滩。没有什么可留恋的；抬眼向前，水天苍苍，“心事浩茫连广宇”，不知未来在哪里。李鼎彝的心里只记着一个名称：台北市新起前街一段十一号六桂行（后改为台北市汉中街一三九号六桂行），那是翁镇的地址。李敖在引述了父亲那些日记后说：“在这十天日记里，一幅乱世流民图已凄然纸上。我们船到海上后十三天，上海就沦入共产党之手。—爸爸终于偿了追随国民党到天涯海角的宿愿，虽然追随得如此仓皇、如此狼狈！但是，这下子没问题啦，我李某人再也不‘汉奸’啦！”
这次仓皇“出逃”，李敖十四岁，带着个人的藏书五百本，够装几个纸箱子的。
八、勤学可以使思想升华
1949年5月12日，李敖一家到了基隆。连夜坐火车到了台中。安顿好以后，最紧要的事是上学读书。李敖的学历是上海缉规中学初一上。现在他跳班考初二，考进了台中一中，也考取了台中二中。台中一中好，他就上了一中。那时初二上有甲、乙、丙、丁、戊、己六个班，李敖被编在甲班。父亲来台后，在旧日北大同班同学、时任国民党政府“立法委员”的王墨林的帮助下，当了台中一中的国文教员。李敖每天跟爸爸一同出发，由台中西区走到北区，中午就在学校吃便饭。他们没有见过便当盒，买了一组上下两层的圆饭盒，引起了同学们的讥笑，说是饭桶，吃那么多。李敖为之大窘，第二天连忙换了——吾从众矣。
当时台中一中校长是外号“金乌龟”的金树荣，福建林森人。他是日本投降时来台接收的大员，资格最老，热心办学，人也有一股霸气。师资力量是很雄厚的。其中刚从大陆逃来避难的不少，有的人来头大，但现在来此是逃难求食而已，也就只能将就。其他教师多是二三十岁的年轻人。教李敖这班国文的是二十九岁的翁硕柏，教英文的是三十一岁的女教师杨锦钟。
李鼎彝来一中教书，得到的一个最大好处是在新北里存德巷十三号学校宿舍里，分到了跟另一教员合住的一栋房子（等于半栋）。原来模范西巷的房子卖掉了。一家九口，住在八个榻榻米大的房子里，其拥挤可知。后来，从上海带来的佣工老吴转到另一户人家帮佣，房子又敞了一些，才觉得比较像样一点。李敖受到特殊照顾，一人独得两个榻榻米大的空间，隔了起来，算是他的独立天地。在这小天地里，他一桌一椅四壁书，俨然一间“万卷藏书楼”。李家在这里一住就是十三年；李敖在这里勤奋地读书，辛苦地写作，奠定了他在知识思想上的过人基础。
台中一中，是一个本省人比较多的学校，李敖上初二时，全班只有四个外省人。在一中同学中，同届的陈正澄是学问最好的，用毛笔题字送他。李敖题诗一首：“人生何处不相逢，我来台湾识正澄，同学十载空余恨，抢去我的第一名。”张育宏是李敖最早认识的台湾同学。四十年后，张是新光产物保险总经理，专门开了两桌酒席，庆祝李敖来台四十年。此人的日语、汉语普通话都讲得极好，口才也好。赖宪沧也是老同学，李敖办《求是报》时曾大力出资订阅送人。韩毅雄在全校考试中得冠军，下象棋也是冠军，聪明绝伦，后来做到台大医学院骨科主任，是李敖的“保健医生”。王新德在班上，翁硕柏老师公开赞美他是美男子，为人头脑细密。同学中关系较亲密的还有热心公益的何西就、顽皮好动的程国强、喜欢研究问题的杨尔琳、常在一起深谈的张光锦、后来成为诗人的赵天仪、孟子七十五代嫡孙孟祥协以及王升的内弟熊廷武、后来在国民党内很有名的施启扬等。高班同学中关系好的有在演讲比赛时认识的张世民、后成为著名学者的李天培、后成为妖僧“云林大师”的林石等人。
从初中到高二，十四岁到十六岁，李敖因为中文好。参加过多次演讲、辩论、作文比赛。初二时得过全台中市第四届语文演说竞赛初中组第二名（第一名是四姐）。高一时参加台中市论文赛、本校论文赛，皆获第一名。高二时在《合作经济》第2卷第12期发表《合作制度与节制资本》，这是为参加庆祝第三十届国际合作节征文而作，得了全台湾第一名。并拿到有生以来最大一笔数目的奖金。李敖用这笔奖金买了中华书局版四十册的《饮冰室合集》。
在参加各种比赛以外，李敖在高一写过《李敖札记》四卷。在《学生》杂志第46期发表《杜威的教育思想及其他》，在《新生报》发表《（英伦归来）的启示》、《生也有涯知无涯》，另外还写了《学习英语的目的》、《诸葛亮的军政》、《虚字的对联》、《字形的对联》、《毋忘在莒的出处》、《行李考》等稿子。这时是十七岁。
1953年十八岁，念高三，只念了十几天，就自愿休学在家。北大毕业的父亲说：“好！你小子要休学，就休吧！”父亲那时是一中中文科主任，他跑到学校，向教务主任说：“我那宝贝儿子不要念书啦！你们给他办休学手续吧！”于是李敖回到家里，在那四面是书的两个榻榻米大的书房兼卧室里，痛痛快快地养了一年浩然之气，也写了不少文章，有《从读（胡适文集）说起》以及《李敖诗集》等。在回顾成长过程时，李敖深有感慨地说：“我有这么好的写作能力，和我从小就养成的重视课外书的习惯，与买书藏书的癖好有关。”
李敖在一中读书时，有人缘，也有书缘。法国作家赫克脱·马洛的名作《苦儿努力记》、《海国男儿》等，都在中国很风行。后者有楼适夷译本，建文版。李敖1947年在北平念小学时，就是这些书的读者，其中最喜欢的，是《海国男儿》。不想到一中后，在台中一家租书店再见这本书，后来弄到钱去买下，却不知去向。十多年后，1966年8月31日，李敖在台北牯岭街书摊又见到此书，立刻买下，并在1988年把它重版。李敖在序里说：“四十年来，在北平得读《海国男儿》，使我如梦如幻；在台湾发现《海国男儿》，使我如见故人：在四十年后重印《海国男儿》，使我如愿以偿。人生的快乐之一是重温旧梦却不破坏它，当我自己‘漂泊东南天地间’，也变成了海国男儿，我更能欣于所遇于彼岸了。”