太平军本来就已占据徽州，此时，黄文金部二万多名将士攻破建德，切断了祁门大营与皖北安庆等地的联系。而李世贤和刘官芳两部太平军正分别从东、北两个方向对祁门大营发动进攻。至1860年11月，曾国藩天天生活在四面楚歌之中，有时是一日数惊，有时是整夜不得一眠，真是度日如年。他在给曾国潢的家信中写道：
自十一月以来，奇险万状，风波迭起，文报不通者五日，饷道不通者二十余日。此一月之惊恐危急，实较之八月徽州、宁国失守时更险难数倍。
曾国藩这一次的险难，幸好有部将鲍超等人的拼死救援，才得以度过。
再接下来是曾国藩决定几次主动出击的失败。1861年4月，他又移驻休宁。在这里，他又组织了八九千名湘军官兵对徽州城发动攻击，以期再占该城，疏通皖南至浙江的粮道。
出乎曾国藩意料的是，湘军几次接战，又都均告失败。
在4月14日的日记中，他这样描述自己此时的心情：
本日各营进徽州，寸心悬系之至，频登楼看天色。至午刻，忽下大雨，心绪焚灼不安。傍夕接信，各部因雨致败，尤其忧愤。盖此举关系最大，能克徽州，则祁门、休宁和黟县三县皆有米粮接济，不能克徽州，则三县均不能保，足以忧灼特甚。夜，竟夕不能成寐，口枯舌燥，心如火炙，殆不知生之可乐，死之可悲。
并且，当曾国藩看到湘军对徽州的进攻久久不得战果，心中益发着急，而完全忘记了湘军多年来攻城作战的教训，一味盲目地下令官兵攻扑城墙时，被太平军瞧准时机，暗开城门，派出一队精兵出城劫营。把湘军打得大败，22营中竟有8营完全溃散。
曾国藩带着残兵败将，狼狈地退回祁门。想着太平军一定会跟踪而至，祁门此次定难保全，他一生的功名，或许也就到此为止，他悲观到了极点。一面吩咐身边的人为自己的后事预作料理。除了稳定军心的考虑，曾国藩还有战略上的考虑。除了要表示信守他向朝廷所做的许诺，克尽他作为两江总督的职守外，还有非常重要的一点，这就是，他认为这也是湘军安庆会战自身的需要。他多次表示，自己驻守皖南，是为了吸引太平军的一部分兵力，以减轻湘军在皖北方面的压力。1860年底，在给咸丰皇帝的奏折中，他就自己驻守皖南与安庆会战的关系做了这样的预测：
若皖南再坚持两三个月，则皖北、安庆有必克之理，大局有必转之机。
后来，他又给曾国荃写信，更加详细地谈到湘军分兵皖北与皖南两处的关系，以及他的动机。他说：
若北岸办得好，能得安庆之贼屠戮殆尽，则陈玉成必深恨李秀成之不救援北岸，将来必有自相仇杀之时。今冬明春，弟与多隆阿、李续宾在北岸力主进攻，兄在南岸力主稳守，但使南岸勉力支撑三四个月，不大决裂，北岸必有好消息。
牵制李秀成等部太平军于皖南，不仅可以减轻皖北主战场上湘军的压力，而且还能导致太平军两大支主力之间的相互矛盾，使之相互仇杀。
直到1861年5月6日，曾国藩才从祁门离开，移驻东流紧靠长江南岸的地方，湘军还是没有完全从皖南撤出。
曾国藩为安庆会战作了最大的投入。
与此同时，胡林翼为了取得安庆会战的胜利，在皖北战场上也是倾其所能，并将自己置于非常危险的境地。
“有利的情况和主动的恢复，产生于再坚持一下的努力之中”，毛泽东的这句话说得很好，问题恰好在于，也仅仅在于能否“再坚持一下”：能，就胜利、成功；不能，就失败、崩溃。能与不能，有时相差只不过微乎其微，而成败就由此决定。只要意志稍差一点，则为失败的人无疑，此言对曾国藩来说，真是恰如其分。
成大事箴言：
此身无论处何境遇，而敬、恕、勤字无片刻可弛。苟能守此数字，则无入不自得，又何必斤斤计较得君与不得君、气谊孤与不孤哉！
————咸丰十年正月
3．危难之时，慷慨向前
鞠躬尽瘁，死而后已是曾国藩作为人臣的信条。林则徐也说：“知难而退，此虽保家保身之善谋，然非人臣事君致身之道也！”曾国藩不满绿营军的就是他们有功便抢，有难便逃。在他得知曾国荃想延长休假时，他写了这样一封信：
“天下纷纷，沅弟断不能久定，与其将来事变相迫，仓猝出山，不如此次仰体圣意，假满即出。余十五之信，四分劝行，六分劝藏，细思仍是未妥。不如兄弟尽力王事，各怀鞠躬尽瘁，死而后已之志，终不失为上策。沅弟于毁誉祸福置之度外，此是根本第一层工夫，到处皆坦途矣。”
为实践其人生信条，他曾在戎马征战的沙场几次自杀。主要的就有四次。
1860年，曾国藩被困祁门时，身处绝境，即作书告诸弟，等于一篇遗嘱，“看此光景，今年殆万难支持。然吾自1853年冬以来，久已以身许国，愿死疆场，不愿死林中，本其素志。近年在军中办事，尽心竭力，毫无愧怍，死即瞑目，毫无悔憾”。
曾国藩几次自杀，表面上是他兵败后无颜见江东父老，内心里却是儒家文化的熏陶所致。他要以死报国，以身全志。（礼记》中说：“国君死社稷，大夫死众，士死制。”大丈夫就是要为忠于职守而献身，元稹不是说过这样一句话吗？——效职无避祸之心，临事有致命之志。
所以，曾国藩表示：“不带勇则已，带勇则死于金陵，犹不失为志士。”他还以袁简斋的一句诗勉励自己：
男儿欲报君恩重，死在沙场是善终。
处理天津教案时，曾国藩更是明知凶多吉少，但不避祸害。当时，曾国藩接到办理津案旨令时，正在生病，“重发眩昏”，“腹泻不止”，面对纷繁复杂的形势，幕僚们“阻者、劝者、上言者、条陈者纷至沓来”，多数人主张曾国藩不易仓猝赴津。
对于处理津案的难度，曾国藩心里十分清楚，此次赴津不仅绝无办理成功之可言，而且极有可能使他十八年来历尽艰难困苦得来的声望毁于一旦，落下身败名裂，万人唾骂的下场。但他更清楚地意识到当时局势的紧迫性，案件涉及了七个国家，各国军舰环伺大沾口，中国将再次面临着战争的威胁，而中国的老百姓激于义愤，正在使事情朝着最坏的方向发展。如何既避免战争，又安抚好百姓，是一个十分棘手的问题。
失败是悲惨的，尤其是一生功业名望付之东流，又被万人笑骂这样的失败，几乎是不能忍受的，但曾国藩有明知必败，却不避刀斧，知其不可而为之的勇气。
曾国藩幼读儒家经典，立下治国平天下的志向，如通常儒者一样，幻想着“三代”之世的出现。做上京官以后，知道“三代”的想法太空洞了，又想着进行一番努力，可望恢复清代前期康乾的“太平盛世”。但他没有料到，“盛世”未再现，却因政治腐败，引发了历史上罕见的规模浩大的太平天国农民起义。不寻常的历史把他推向镇压起义的统帅地位，仗一打就是十几年，使他幼年立下的理想和“太平盛世”的幻想，完全成了泡影。
同治七年（1868），曾国藩调任直隶总督。一路上，他目睹大江南北及京畿之地，全是苍夷一片，大清朝己是风雨飘摇的一只朽船了。前途暗淡，国运衰微，“中兴”之望破灭，使这位“中兴”名臣的身心一下子颓萎了。长期与太平军作战，“剿捻”无功已弄得他心力交瘁。但那时似乎还有一种潜在的希望和力量支撑着，使他尚能勉为其难。但是，自从北京之行，朝见慈禧、奕诉等清廷最高人物、回到保定后，似乎他自己也如一枚腐心的萝卜，“根本颠扑”了。先是眼睛昏暗，视物如隔迷雾，接着是疼痛难忍，吃药针灸全无效用，不久右目全盲，左目仅余微光。后来又得了眩晕之症，耳鸣脑涨，日夜惶惶，无法办公，只得具疏请假，皇帝准假，下旨问疾，让他好好治病。然而天津突然发生教案，又把他推进风浪的漩涡中。
接到去津门查办教案的谕旨之时，曾国藩正在病假之中。曾国藩这次病得很重，他自觉日薄西山，朝不虑夕，甚至连寿木都运到了保定。接旨之后深感教案难办，怕办不好一生努力化为灰烬。幕僚劝他以重病难以胜任，请朝廷另选别人。但曾国藩不肯疏辞，他说：大将不辞刀头死，岂能因祸福而避趋，还是决定要“力疾受命”。
临行前，给他二子纪泽、纪鸿留下遗嘱数条，书中强调此事绝难措手，或一去无以再返，但断不肯吝于一死，以违效命之初誓。向他们交待后事，谆谆嘱托“以勤俭持德，以孝友持道”。长逝后灵柩返南，谢绝一切，概不许收礼。所留奏稿、古文，绝不许刊刻流布等。
留书之后，曾国藩率领赵烈文、薛福成、吴汝纶几个幕僚和少许兵弁，冒着七月酷暑，挟病登程。
当曾国藩要来津审案之际，天津的官员士绅多把他看作是敢于反对“洋教”的官员，定能对此案作出公正裁决，为天津士民主持正义。大家都还记得，他于咸丰四年所作《讨粤匪檄》中有反对洋教、护卫儒道之论。所以，在行至天津城门前，早有众多官员、士绅及百姓，包括与案件有涉的人前来迎接，并拦轿鸣冤。曾国藩见大众对他犹如旱苗盼得甘雨，便下轿倾听。官绅们你言我语，把洋教士及教民如何欺压中国百姓，如何虐杀中国幼童，如何枪击中国官员等情况又叙述一遍。这些情况，曾国藩在离开保定前多已了解。还有人跪拜轿前，称颂曾国藩《讨粤匪檄》中痛斥洋教，捍卫中国儒道的英明，说天津士子的反洋教活动便是遵循檄文之大义，以旁挟之举人圣人之道的体现，求曾国藩明察士民爱国卫道的苦心。更有人形象地叙述育婴堂如何迷拐幼儿、妇女，如何挖心入药，并说亲见幼儿尸身五脏被挖去，腐烂时从外向里烂，而不是通常的由里向外烂。
从自己的心理出发，他对洋教无任何好感。天主教自明末传入，康熙年间兴盛。但因该教与中国的祭祀习俗发生冲突，后又参与雍正、乾隆的宫廷斗争，便被严禁。而两次鸦片战争之后，中国吃了败仗，朝廷才被迫允许洋教来中国活动。天主教独尊上帝，不敬祖宗，不分男女，与自己心目中的礼仪伦常大相径庭，这是扰乱中华数千年文明的异教。在他看来，洪秀全就是拿了这一套组织民众，造成天下大乱的。所以，他在讨伐“长毛”时，便是以捍卫中国纲常名教相号召，反对异教进入中国的。然而，这次自己面对的不是洪秀全，而是得到中国皇帝允许传教的英、法、美、俄诸国。他们的军事力量远比中国强大，绝不能轻言与洋人开仗，上谕明文令他“将为首滋事之人查拿惩办”，让他“持平办理，以顺舆情而维大局”，绝不是让他得罪各国，更不能把关系搞僵引起国际争端和武力冲突。
既然不能违背朝廷旨意而得罪外人，那么如何面对舆论的压力，如何向天津官绅市民交待，这就更加困难了。他从邸报上看到朝内外对天津教案异常重视，清人攻击崇厚卖国媚外，醇亲王奕诉、内阁学士宋晋、翰林院侍读学士袁保恒、内阁中书李如松等人向朝廷上奏折，说天津反洋教是义举，对洋人应采取强硬态度，要求皇帝下旨讨伐洋人洋教、惩罚媚外的崇厚等官员，这些虽然都是空谈，但对广大群众的义愤却极易起到煽动作用。
尤其可怕的是天津人情汹汹，犹如一堆干柴，遇上火种便会腾腾燃烧。现在，舆论认为崇厚卖国，而以为曾国藩会替天津人出口气，所以对他抱着希望，等着他来为受害的百姓说话，因而并未发生大的行动。如果一旦他有违众意，大家希望破灭，究竟会出现何等结果，他心中的确无数。如果天津大众不服他的处置，教案不仅处理不了，可能还会继续扩大事态，或者引起洋人的武力进攻，后果不堪设想。
他从心里讨厌崇厚这样的人。但是，崇厚对洋教的认识，尤其对中国某些愚昧群众的认识却很正确。挖眼珠，吃人心的说法本来他就不信，国人每以此说煽动群众情绪，全国的教案里！并无一例可以证实外国洋教会有此残暴行为。
但是，自己一旦如崇厚一般态度，天津人也下定会如对崇厚一般痛骂自己为卖国、媚外。
天津教案不比其他教案，牵扯的国家众多，各国联合起来，对中国压力极大；而反洋教的群众面广，同时包括政府官员和士绅。双方力量都很大，互不相让，得罪了哪一方都不好交待。
曾国藩日思夜想，无论如何也找不出两全齐美的好办法。看来这次天津之行绝无好结果了，要做林文忠公那样的民族英雄是不可能，恐怕是要成为千夫所指，万人唾骂的汉奸卖国贼了。然而自己的一生名誉难道真的要毁在津门吗？他难道就不能马上给太后、皇帝上书，历数洋人罪恶，力申民气可用，向洋人宣战吗？但是，如今不是道光朝了，他也不是林则徐，主战派给太后、皇上留下了太深的教训，他们不会支持他在天津与洋人开战的，他真的想做被罢官的林则徐都没机会。举步艰难，进退维谷，曾国藩后悔当初不该来天津，后悔没有请求朝廷另简大员，走上了这个四面悬崖的绝途之上。
曾国藩坚持“委曲求全”的策略处理天津教案，引起国人的强烈义愤。当他决定把天津地方官交部严办及捕拿“凶手”，以抵洋人之命的奏折传出之后，京津及各埠士人一片哗燃，“卖国贼”的骂声随之腾起。他的亲友、同乡、同年都不相信曾国藩会如此软弱，等到证实之后都纷纷来信劝说、指责，而与他不相干的官绅士人则对他大张挞伐，每天责问他的信件从京津、三江、两湖各地寄至天津，使他一下子陷入了被万人声讨的舆论包围之中。他惶恐而又痛苦地写道：庇护天主教本属正理，而引起“物论沸腾，至使人不忍闻”。“诟骂之声大作，卖国贼之徽号竟加于吾身。京师湖南同乡，尤引为乡人之大耻”。京师虎坊桥长郡会馆、教子胡同湖南会馆等处由曾国藩所题的匾额被愤怒的士子们当众砸毁，并把凡有“曾国藩”之名者尽数刮掉，口吐、脚踏犹不解其恨。
王闿运等名士、李鸿章等弟子、曾纪泽等亲属都恳切陈言，为曾国藩的做法感到惋惜，深虑此举将使其一世勋名而毁于众谤之中。
曾国藩本来就病得朝不保夕，加上这次莫可辩解的耻辱，使他病上加病。他也不愿再多活一天，只求早死，催着儿子把棺材做好，以备不测。
赵烈文，薛福成等人见曾国藩情绪极度低落，病情又日渐加重，都怕出意外，乃日夜守在他的床边，服侍劝慰。曾国藩心力憔悴，苦痛不堪，不再想多说话了，只是反复地自言“内疚神明，外惭清义”。他后悔自己在“剿捻”无功之后，没有“退处深山”，以后重回两江之任和莅任直隶总督，“皆系画蛇添足”。
曾国藩回顾道光以来清廷“办洋务”的历史，无论是主战的林则徐还是主和的穆彰阿，到头来都没有好下场。仗打败了皇帝把责任推给林则徐；而国人斥骂《南京条约》屈辱卖国，皇帝又把卖国的罪名推给主张讲和签约的穆彰阿。自己受清政府委派处理天津教案，完全按照清政府的旨意办事，原已意识到自己要重新扮演穆彰阿的角色，替清政府去顶卖国贼的罪名。他的预料果然成了现实：当天津教案的处理结果公布后，国人不骂慈禧太后，却单骂曾国藩，他成了天下人眼中的千古罪人。清廷也眼看着曾国藩变成他们的替罪羊、牺牲品，使他在社会舆论的猛烈攻击下，完全处于遭受唾骂，有口难辩的困境，但却不置一词。