陶希圣是一九二五年加入国民党的，当时正在上海主编独立青年社之下《独立评论》周刊，其政治思想路线左不至共产主义，右不至国家主义，提出过“民族自决、国民自决、劳工自决”这样的口号，被国民党上海执行部认为符合三民主义之要旨，遂成他接近国民党的第一步。一九二七年北伐时期，陶希圣接到一纸电令，受聘为中央军校武汉分校政治教官兼军法处处长，授衔中校，才与国民党有了实际接触。
这一次召见，改变了陶希圣个人之命运。国难临头，以其精英意识“应时而出”，毅然离开了北大校园，从此弃学从政。这一年八月，陶希圣加入军事委员会委员长侍从室第五组，从事国际宣传工作：九月，应聘为国民参政会议员。
二、积极应战之外，仍谋求和谈之接触上述蒋介石日记未提及高宗武，至一九三八年六月二十四日，才出现有关他的内容：高宗武荒谬妄动，擅自赴倭，此人荒唐，然亦可谓大胆矣。六月二十六日日记：
注意：一，高宗武行踪与处置。……四，敌军盛造求和空气。六月二十八日日记：注意：一，倭寇求和甚急，此时应刚柔得宜，方不失机。言论尤应慎重。二，对英、美、俄、法，应积极运用，美国反倭之日加矣。三，告倭民书。
卢沟桥事变发生时，高宗武正在上海治病（肺结核），七月十四日才回到南京。蒋介石在庐山发表全面抗战的谈话，但一般认为两国交恶，“和与战”不可兼容，实则战争与和平交涉有时是并行的，和谈对打仗而言是一种政治作战。一九三七年七月二十四日，蒋介石接见英国大使许阁森，希望英方居中调解：七月二十五日，接见美国大使詹森，呼吁在道义上协助制裁日本：七月二十六日，与德国大使陶德曼见面，希望出面调停中日战事；下午又接见法国大使那齐雅。
在日本方面，军中“不扩大派”在政府决定出兵中国华北之后并没有停止活动，在七八两月内，推动过两次以“和平交涉”为招牌的对华政治诱降活动。一次是敦促近卫首相派密使对南京政府进行试探：另一次就是向昭和天皇献策并推动政府开展的“船津工作”。其计划是：由正在东京的在华日本纺绩同业会理事长船津辰一郎担任诱导中国方面之任务，派他速赴上海，将所谓全面调整邦交、停战条件方案内容，作为他个人听到传闻中的日本政府意向，秘密传递给中国外交部亚洲司司长高宗武。此外，另有“梅工作”、“竹工作”、“桐工作”、“钱工作”、“对伯工作”等秘密接触，试图透过战争与和谈交叉进行，对国民政府施加更大的压力。
日本人之首选高宗武为试探对手，主要他是国民政府中第一流的“日本通”，与日本各方关系良好。平津失陷后，一九三七年七月三十一日，蒋介石邀梅贻琦、张伯苓、胡适、陶希圣、陈布雷等人谈话，宋美龄亦在场。临告辞时，胡适对蒋说：“外交路线不可断，外交事应寻高宗武一谈，此人能负责，并有见识。”这一天的胡适日记有记载：“他（蒋）说：我知道他。我是要找他谈话。下午汪精卫先生到了南京，找宗武去长谈。谈后宗武来看我，始知蒋先生已找他谈过了。宗武谈甚详……”
同年八月九日上午，高宗武在沪上与船津辰一郎见面：下午与日本驻华大使川越茂秘密会晤。这天晚上，上海发生了“大山事件”，两名日本军人闯入虹桥机场被保安队击毙，从而引发“八一三”淞沪之战。高的谈判无以为继，不得不暂停下来，“船津工作”
因此而流产。
高宗武与日本人的谈判停下后，这一年十一月，在汉口与蒋有过一次谈话。
高后来在回忆录中这样写道：“我向他报告我在外交部的工作不再有需要，我提议：鉴于目前政府对于日本人在幕后到底在想什么、做什么一点都不知道，我应该到香港和上海去。在那里，我可以从战前的日本朋友和旧识那里取得有价值的情报。委员长同意了。”
（按：一九四四年高宗武在美完成的英文回忆录《深入虎穴》(IntotheTiger’sDen)，整整尘封了六十一年之后，二〇〇五年上半年在斯坦福大学胡佛研究所已故美国外交官罗伦斯·索斯伯瑞(LaurenceSalisbury)的档案匣中被意外发现，巧合地与蒋日记同存一处。大陆迄今尚未能出版，二〇〇六年十月至二〇〇七年六月台湾《传记文学》予以连载，译者即陶恒生先生。——作者）
从高的回忆录可知，一九三八年三月，他辞去外交部任职，在香港成立了日本问题研究所，实则就是一个搜集日本情报的机关，其活动经费从国民政府军事委员会列支领取。尽管蒋介石并不排斥打通“外交路线”，但从上述日记看，对谋求和谈一事始终持审慎的态度。这一年一月十六日，日本首相近卫发表“帝国政府尔后不以国民政府为对手”的声明，全文二百六十五个字，决定放弃与中国谈判，即意味德国调停终止。
六月九日日记：……注意：一，倭外务省发言，以其一月十六日所发表不以国民政府为对手之意义，不过不与往来，并无不承认蒋政权之意，此或其如圆圜自圆其说之意乎？危哉！
六月二十三日日记：……二，对倭事亟须统一。
高宗武离开外交部后，一直自认为是受命在寻找对日折冲之途径。然求和之心太切，导致一时头脑发热，这一年六月，在蒋不知情的情况下，擅自去了东京，以他本人的说法，为搜集日方意向的情报，实则与日军陆军大臣、参谋次长等重要人物密谈，并无意中给日方实力人物传达了一个错误信号，即汪精卫等人所谓“和平主张”，在国民政府内部未被采纳，于是将设法从政府之外来推动或开展目前的“和平运动”……高六月二十二日自香港登船、次日出海，蒋介石立刻得到了情报，大为震怒，故在日记中痛斥“此人荒唐”，随即停掉高在香港的活动经费。这件事的严重后果，是一个月之后，日本内阁五相会议根据大本营陆军部的建议，通过《适应时局的对中国谋略》，决定采取“推翻中国现中央政府，使蒋介石垮台”的方针，“启用中国第一流人物”，“酝酿建立坚强的新政权”。所谓“中国第一流人物”，无非是汪精卫、唐绍仪、吴佩孚这些人。
应当说，国民政府一开始确有不放弃求和之打算，特别是在重大军事失利与汪精卫“南京政府”成立前后，在“陶德曼调停”、“高宗武香港使命”、“孔祥熙对日秘谈”、“宋子良香港使命”、“张季鸾议和”等密谈中，蒋介石始终坚持以恢复“卢沟桥事变”前的状态作为议和条件，以证明其抵抗的决心。这些和谈或为延缓日军的进攻，或为阻挠汪精卫政府的成立。
三、汪精卫等人脱离重庆政府，试图推行所谓“和平路线”
正当抗战进入惨烈之境，一九三八年十二月十八日，国民党副总裁、国防最高会议主席、国民参政会会长汪兆铭秘密出走重庆，与总裁蒋介石正式决裂，两人从此分道扬镳。
从十二月十六日蒋介石日记看，这一天与汪还见过面：上午看书、会客，与汪先生谈党政问题。下午批阅写龙志舟信。两天之后，汪便出走了。汪出走的原因复杂多端，自孙文死后，汪与蒋之间，不独政见两歧，且私下不和，由来已久。与汪一同脱离重庆政府的，不仅有陈璧君、周佛海、梅思平，还有陶希圣和高宗武。这是蒋没有想到的。
十二月十二日日记：预定：一、下令严拿不规之中央人员。二、设密告信箱定规则。
三、会陶希圣、张君劢、李璜。四、运棉花。五、拟定向华秘书长电修转告。
这时蒋对陶希圣尚无任何怀疑，否则不会在日记中预定约谈。蒋与陶最终是否见了面，从现有史料看，似未有记载。这时陶已在成都，紧接着，即前往昆明，将在那里与汪会合。可以肯定的是，在这之前，汪单独与陶密谈过。
一九八六年七月三十一日，陶接受陈存恭等人第九次访问时说：“汪先生在会商之外，单独接见我，问我的意见。我说：‘主和是一件事，但在沦陷区日本刺刀下组府是另一件事。在武汉时，先生曾说离开抗战则无和谈，所以这次和委员长合作，必须合作到底，决不中途分手。我希望先生贯彻初衷。’汪颇不以为然。会商多次，意见无法一致。陈璧君坚决主张就走，她说：‘这个谈判是无法长期保持秘密的，一旦泄露，我们的生命都保不住，你们只要有骨头的，就决定走。”’
陈璧君说的“谈判”，即十一月二十日，梅思平、高宗武在上海与日方代表今井武夫、伊藤芳男、影佐桢昭等人的秘密会谈。双方签署“日华协议记录”及“日华协议记录谅解事项”等文件（即所谓“重光堂协议”）。这一切陶希圣全然深知。他之所以在大战之时离开重庆政府，从陶夫人万冰如女士未刊回忆录《逃难与思归》中或许可找到些许答案：
“希圣从重庆来成都，只有两次。第一次是十月间，回家看我们母子生活的情形，并在四川省党部讲话。……第二次是十二月，他来到成都，对外不公开，只见省党部主任委员陈公博。公博与他谈话之后，即往重庆。再过两天，公博电报来，他接到电报，脸色大变，心神焦灼，这才告诉我，说他决定去昆明，在昆明与汪精卫、陈公博诸人会同出国。他叫我随后往昆明，暂且住下，等候他的消息。我又疑惑，又忧虑。他也知道事情不妙，但是他从十七年在武汉，十九年在上海，二十六年再到武汉，一直是汪派，他们决定走，我阻止不了，也只好走……”
若从一个人的文采流韵、器宇见识，气质修养来讲，像陶希圣这样的书生很容易对汪产生好感，并不是一件奇怪的事。加上陶对战争情势亦不甚乐观，与汪等人的看法如出一辙，这使得他们在政治上同声相应、同气相求，以及先前“改组派”这一层关系，书生陶希圣最终随汪出走，虽在意料之外，又在情理之中。
十二月十九日，陶希圣与汪精卫、陈璧君、周佛海、梅思平等人一同从昆明搭机前往河内。蒋介石内心极为震惊。
十二月二十一日日记：雪耻，闻汪先生潜飞到滇，殊所不料。当此国难空前，未有之危局不顾一切，借口不愿与共产党合作一语拂袖私行，置党国于不顾，岂是吾革命党员之行动乎？痛惜之至！惟望其能自觉回头耳。
十二月二十二日日记：雪耻：党国不幸，乃出此无廉耻之徒。无论如何诚以义胆，终不能当其狡诈奸伪之尤者也。注意：一，接龙志舟电，称汪临行时明言与敌倭有约，到港商谈中倭和平事件，不料胡涂卑劣至此，诚为无可救药矣！二，汪去后，对党政军以及多地之关系应特加审慎。三，近日肝气旺盛，骄矜之态渐起，应特别戒慎，以免陨越。四，汪去后，外交与对敌或存有影响乎？上午准备讲稿、会客，下午训话二次，自觉肺腑之言太直太硬，但此时惟有以一片忠诚处理一切，至于成败利钝则听之于天而已。
十二月二十三日日记：注意：一、阎受□□愚弄挑拨已深。二、广东军人是否受汪影响。三、政府内部受汪影响之人几何。四、速定开会日期。五、对汪表明态度。六、整军实施。
十二月二十四日日记：雪耻：以德报怨固人情之常，但救人而所以自杀，忠恕待人、宁人负我，惟此心之所安而已。注意：一，对汪处置，究以积极为妥。二，驳斥近卫荒唐之声明。三，对粤将领说明汪之行动……约各友会谈，知汪确有整个背叛党国计谋，乃决心发表宣言，使其卖国奸计不售，亦以挽救其政治生命。彼虽有意害余，而余应以善意救彼，对于此种愚诈之徒，只有可怜与可痛而已。……此种狂人所为之事，而彼竞出之，是则何怪其今日通敌图降、以打破我抗战计划，使我不能成功？其不识大体、不顾国家至此，余乃复与之合作，尚难使之自拔，岂不拙乎？
从“汪先生”之谓到“无廉耻之徒”之慨，可见蒋介石对汪等出走重庆的愤懑心情，以致一时身体出现不适。十二月二十七日日记：上午批阅似有心跳之象，精神亦甚不佳。
但能勉强办公，越时则宁静如常矣。下午清理积案完会客，见汪友彭浩然，嘱电汪驻港不如赴欧，以至诚感动之。
十二月二十二日，日本近卫首相发表第三次声明，提出所谓“日华调整关系之基本政策”，妄言“彻底击灭抗日之国民政府，与新生之政权相提携，以建设‘东亚新秩序’”。