创业本身就是一种冒险的行为，因而创业者需要敢于承担风险的勇气，因为成功往往就隐藏在巨大的风险中。马云便是在这样的风险当中寻求机遇的，并挑战成功。
当马云回国决定做网络的时候，他先征集了一下朋友的意见。他把朋友们叫到家里，向他们介绍了Internet这一神奇的新鲜事物，并为它说尽了好话。最后的结果不尽如人意，他只得到了一张支持票。然而，他的决定并未因此而受到影响。在回忆那段经历的时候，马云曾经谈到：
我还记得刚刚从西雅图回来，准备成立公司的时候，那天晚上我叫了24个朋友到我家，他们都是我在夜校的学生，包括一个82岁的老太太。我们开了个会，我说我们要做互联网。说实在的，我对技术一窍不通，要解释一个根本不懂的东西真是像痴人说梦一样。
我讲得糊涂，大家听得也糊涂，最后有23个人说：“这个事情是不能干的，绝对不行的，干了是要闯祸的。”只有一个人说：“你要是真的想做的话，你倒是可以试试看。”
我们完全能够想象得出，挚友们“劝谏”的场景。其实，多数人听到这样的事情也都会是这样的反应。在当时的那个年代，一份稳定的工作对一个人来说非常重要，而马云要放弃的可能是很多人都梦寐以求的。更重要的是，不管马云说得如何天花乱坠，他始终是一个外行人士，对计算机根本就是一窍不通。所以，他很难得到理解和支持。只有一个朋友表示了不同的观点：“你要是真的想做的话，你倒是可以试试看。”不过，就是在这样一种情况下，马云还是毅然决然地投入到了一个全然陌生的行业中。
马云的阿里巴巴不是一蹴而成的，从最初的被认为是“骗子”，到中间的几次失败，历经了许多波折。他通过网络创建的第一个产品是“Chinapages.com”，即“中国黄页”。为了让更多的人认识它，马云不断地去寻找客户。他亲自上门去当“推销员”，以至于最初大家都把他当成了骗子。当然了，也不能怪人们会有这样的态度，谁会愿意去相信一个现实中不存在的东西？但马云并没有因此放弃，他还是天天出去跟人家讲述其中蕴含的商业价值，最终目的便是让他们自动掏腰包把企业的信息放到网上。
由此便可看出，马云是执着的，甚至是有些偏执的。可是，放眼去看所有成功的企业家时，你会发现，几乎在他们每一个人身上都可以找到这样的因子。近乎偏执的冒险、探索、求新似乎已经成了创业者们的一种本能，也正因为如此，他们渐渐地从创业者转变为企业家。
“疯子”、“狂人”，这都是人们曾经赠予马云的称号。“不疯魔不成活”，从马云所取得的成就来看，他也算担当得起这些称号了。有人说，这似乎并不是夸奖。没错，这的确算不上什么美赞，只是任何事物从不同的角度去看都是不一样的。好在马云对这些也从不在意，他本人也承认自己是疯狂的，但他说过：“我疯狂，但决不愚蠢。”
人们曾经用这样的话来形容艺术家：“所有的艺术家都是疯子。”后来，又有人补充了一句：“但不是所有的疯子都是艺术家。”同样的道理放在创业者、企业家的身上是一样的，不是所有疯狂的人都能取得成功，但创业确实需要人们疯狂一些，这可以说是一种精神。作为一个创业者，你可以不聪明，但一定要具备这种精神。马云鼓励年轻的创业者时说道：
我是个很笨的人。算，算不过人家；说，说不过人家。但是，我创业成功了。我想，既然连我都能创业成功，那我相信80％的年轻人创业都能成功。
没有持久的激情注定难以取得成功
创业是一个艰苦的过程，没有人能够一步登天，异想天开的事更不可能发生。于是，马云向人们强调了一个关键问题——人们要倚靠什么走过这个艰难的过程，那就是激情。不过，马云给出的答案不仅仅是这两个字，而是五个字——“持久的激情”。
创业需要激情，而且只是有短暂的激情还远远不够，它需要持久地支持着创业者的灵魂。
《赢在中国》是中央电视台的一档全国性商战真人秀节目，获胜者可以获得由企业提供的一大笔风险投资。这档节目请了许多企业家做评委，马云便是其中之一。
在第一赛季晋级篇第五场中，来自美国的工商管理硕士、电子工程硕士陈跃武直接被马云pass掉了。这样的结果是在人们意料之外的，因为陈跃武也是带着周详的计划、创业的激情来到这个赛场的。当然，马云也给出了自己的理由：
第三位选手陈跃武，我很想坦率地跟你讲，你最好别创业。听起来挺难受，但是刚才吴鹰也讲了，创业很累，创业的失败率很大很大。从你的性格上看，我觉得你比较适合做一个工程师，或者是比较适合参与一个已经成为创业成功的团队里面承担一定的工作，因为你的条理、你的理性，以及你的温文尔雅，创业者都是疯疯癫癫的多一点。如果你真的要创业，我建议你MBA毕业以后最好先找一份工作，到中国来干个五年，五年以后还想创业，你再创业。五年以后，一般会消灭掉很多创业的想法。你这个项目什么时候需要熊总、吴总跟我们投资的时候，你已经找的1000个客户每人付你300美金的时候，我们再好好谈一谈好不好？
创业不是一件容易的事，更不是单凭一时的激情就能干成的事。很多年轻人在从学校毕业之后，就想在社会这个大舞台上迅速实现自己、成就自我的价值，好像不当老板就埋没了自己。其实刚刚走出校园的年轻人不妨认真找一份工作，踏踏实实地干几年，如果几年之后，还抱有强烈的创业的心态，再去创业也不迟。
马云一直认为，短暂的激情是不值钱的，只有持久的激情才是值钱的，而激情不能受到伤害。马云在从杭州师范学院外语系毕业后，就到杭州电子工业学院任教了。当老师和做生意完全是风马牛不相及的两件事，但教职工作的经历却教会了马云很多事情，对其日后的发展起着关键作用。马云后来回忆说：
在学校教书的五年，给我带来的好处就是知道了什么是浮躁，什么是不浮躁，知道了怎么做好点点滴滴，创业一定不能浮躁。
人们在创业的过程中所表现出的激情常常被人看作浮躁，而这样的事实也的确存在，因而创业者也需要在它们之间做出很好的区分。
阿里巴巴的创立是从十几个有激情、有理想的年轻人开始的，他们怀抱着一个创建一家伟大的公司的梦想聚集到了一起。年轻的团队容易产生激情，但是更容易因为挫折而失去激情，尤其是一件从未有人做过的事，面临的难度将会更大，将会有很多从未想到过的、出乎意料的困难。而显然，如果没有持久的激情，在这些困难面前，退却是很容易的事。
激情是缘于人们对事物的强烈兴趣与热衷的表现。成功不仅要有激情，还需要将这种激情坚持下来。
软银的孙正义曾表示，他投资的互联网企业中有100家破产了，但绝大多数生存了下来，其中相当一部分如阿里巴巴、雅虎等更取得了超级成功。在他看来，失败的企业与成功的企业相比，除了一部分运气以外，主要的区别在于管理层是否有创业激情。那些成功的企业凭借创业激情，总是能够吸引人才，找到解决困难的方案，渡过难关。
马云在跟阿里巴巴的员工交流时曾给他们讲过这样一个故事：
当年软银在日本刚刚成立的时候，孙正义就希望给员工的工资低一点，于是就把公司的股票一部分分给员工。有一些年轻的女员工得到了一点股票，但是她很不高兴。因为股票不多，在当时也不能变现。她就不想要股票，想多要一点工资。
之后不到两年，软银就上市了，这些女员工的一点股票居然一下子价值达到一百多万美元，最后涨到将近两百万美元。拿的股票更多的全部成了几百万美元的股东，还有人甚至成了几千万美元的富翁。这些女孩们十分高兴，心想：有这么多钱了还工作干什么？于是，她们嫁人的嫁人，不干活的不干活，开始买房子、买车，没有一个人真正感谢公司，没有一个人感谢团队。由此也给软银内部带来很大的冲击，有很多员工辞职成立了自己的公司，还过来挖原来公司的墙脚。但是，这些出去的人，据统计没有一个人是成功的，来得快，去得也就快。
在阿里巴巴有“五年陈”这样一个词，意指在阿里巴巴工作满五年的员工。这个故事就是马云在与这些“五年陈”沟通时分享的，他在告诫这些老员工，不要有“暴发户”的心态。因为中国那些最先富起来的一群人，没有一个活好的。比如那些最先买摩托车的，有几个活下来的？
接着，在给“五年陈”销售的讲话中，马云再次提到了这个话题。而在此之前，阿里巴巴在香港上市，成为中国互联网首个市值超过200亿美元的公司。而在阿里巴巴内部，近70%的员工都成了“富豪”，共同分享了其中将近184亿港元。