朱异等人见侯景小挫，矬人生威，要派兵出击。羊侃反对：“今出人若少，不足破敌，徒挫锐气；出人若多，一旦失利，门隘桥小，兵退时必然导致大量伤亡”。朱异逞能，不听，指挥千余人出战。可悲的是，未及交锋，梁兵扭头就跑，争桥拥挤，掉落下水，淹死了七、八百人。
侯景知道羊侃是城内指挥守的重将，恰巧逮住其子羊耽，便派人押至城下，唤羊侃上城来见。羊侃于城头大喊：“我倾宗报主，犹恨不足，岂惜一子，愿早杀为幸！”见计不成，贼兵过几天又押着大刑“伺候”过的羊耽于城下进行“攻心战”。羊侃立于城头，望着儿子恨恨言道：“还以为你早死了呢，怎么还活着！”言毕，引弓射之。贼兵不知所措，忙拥五花大绑的羊耽回撤。侯景贼头，也叹羊侃忠义，没有杀掉羊小伙。
先前出主意劝侯景“速趋建康”的梁朝叛徒庄铁见势不妙，怕夜长梦多侯景会失败，谎称回历阳迎母，与左右数十人驰至历阳，骗告侯景留在当地的两个守将说侯景已经被杀。这招真灵，两个贼将慌忙弃历阳奔寿阳。庄铁入城也不敢守，载上母亲远奔寻阳。乱世之时，这些阴险小人反而时时能脱祸为福，见势不妙，马上寻伺保命之机。
侯景围台城不下，急于找个幌子做心理方面的支持。于是，548年十二月，他把萧正德推上帝位，改元正平。萧正德称帝后，立世子萧见理为皇太子，又把自己如花似玉的女儿嫁给侯景做妾，并倾尽家里金银财宝，厚赏贼军将士。萧见理贵为“皇太子”，日后与群盗在浮桥边上劫掠财物，中流矢而死。
不久，侯景进攻东府，杀掉梁朝守将东浦侯萧推，斩杀梁朝士兵三千多，皆移尸成垛，堆在台城外，吓唬守军说：“若不早降，正当如此！”
侯景刚到建康时，为收买人心，号令严整，严禁士卒侵暴。屡攻不克之后，害怕士兵无心恋战，一时溃去，侯景便放纵士兵于城四周各处抢掠金银子女。由于不久粮尽，贼兵又四处抢粮，建康四周人民无吃无穿，出现人吃人的惨剧，饿死大半。
躁急之下，侯景又在台城东、西两处起土山，驱赶士民，不分贵践，皆荷担负土，苦力地干活。为了加快进度，贼兵刀枪并下加以驱逼，老弱疲赢者都当头一刀，“杀以填山，号哭动地”。
城内守兵及居民也在里面相应对垒筑土山，除太子以外，王公士庶都背负土石，营堆山垒，双方昼夜交战不息。天降下雨，城内土山崩毁，贼军几乎攻城得手，幸亏羊侃率军执火炬抛击，断其进路，又一次保台城不失。
侯景确实是个脑筋灵活的大奸人。他下发命令，凡是梁朝军民为奴客归降者，一概免为良民。朱异有个家奴出逃，侯景马上封他仪同三司，并把朱异在建康的家产全部赏赐给他。这个奴才乘良马，衣锦袍，亲至城下宣教，大骂朱异：“朱老王八，你伺侯皇帝五十年，才得一中领军官职，我刚刚投靠侯王爷，已被封为仪同！”榜样的力量无穷。三日之内，从台城内踰出投靠侯景的奴客，竟有数千之多。“（侯）景皆厚抚以配军，人人感恩，为之致死”。打东家，分田地，一下子翻身为了主人，怎能不致死效忠侯景新政权！
此时，梁朝荆州刺史、梁武帝第七子湘东王萧绎听闻建康台城被围的消息，移檄其所督统的湘州刺史河东王萧譽、雍州刺史岳阳王萧?，命他们率兵勤王。同时，梁朝江州刺史当阳公萧大心、郢州刺史南平王萧恪等人皆发兵入援。
知道梁朝宗室纷纷派军赶来，侯景在王伟等人劝告下，用箭往城内射了许多“劝降书”，其中不少内容，确确实实揭开了梁武帝统治时代的“伤疤”：
“梁自近岁以来，权??用事，割剥人民，以供嗜欲。如曰不然，公等试观：今日国家池苑，王公第宅，僧尼寺塔……及在位庶僚，?偈遥痛邮В桓恢嘁掠袷场２欢岚傩眨雍蔚弥 癯侵兄竿姆饺朐幔ê罹白猿疲┕弁鹾钪罱驹谌恚芙吡χ滤烙胛嵴嗍じ涸眨 ?br/>
萧家宗室，真不知是何种遗传基因导致生成如此之多父子兄弟相残之徒。萧衍本人并非凶暴之父君。其侄萧正德叛梁逃魏，回来后萧衍惟哭泣申斥而已，照用不误，且当以重位。至于儿子辈，萧伦只是荒悖无断识，不算坏人；萧绎观望成败，居心叵测；萧纪、萧范、萧誉、萧?等人，似乎闻有君难马上提兵赴援，但都是“迁延坐视”，惟一的目的就是等敌人把骨肉亲属干掉后自己称尊。找遍萧家子弟，只有简文帝太子萧大器是个全忠全孝的人物，至死不背君叛父。后人分析萧梁家族这种“不忠不义”病，大至皆认为是萧衍疏于教诲所致，所谓“慈过而背慈”。萧家各位翩翩子弟，“皆有文章名理之誉”，智商个个高出正常人，但因他们“所习有读者，宫体之淫词；所研诸虑者，浮屠之邪说”，因此，忠孝仁义的道德教育方面十分亏欠，故造成家国速亡的恶果。
至此，侯景又遣使于东魏，肉麻的猛夸东魏皇帝和高氏一家上下，表示自己正在为东魏打江山，要高家兄弟放回他的家属。萧衍好骗，高家诸儿可个个是人精，书报，人家连理也不理。
此时，发生了一件极富戏剧性的事件。
白马将军陈庆之的儿子陈昕先前为侯景俘获，囚在侯景属下范桃棒军营。陈昕有好口才，以忠义打动范桃棒，劝他袭杀侯景大将宋子仙等人，诣城降梁。范桃棒从计，暗送陈昕连夜入城。
梁武帝大喜，下敕刻银券赐范桃棒，并答应封其为河南王。朱异等人赞同（皇上所讲他没有不赞同的），太子萧纲犹豫，怕范桃棒是诈降，众人议来议去，一直没有下文。
紧急关头，范桃棒又派人表示：“我马上率亲随五百人来降，到城下后，我们一齐脱甲，乞望朝廷开城容纳，事济之后，必破侯景”。本来是情急事切，太子萧纲听此更以为疑，一个劲摇头。老奸臣朱异此刻倒真清醒，抚胸大哭：“皇梁社稷大事去矣！”
机不可失，失不再来。范桃棒部下有人密告侯景，侯景立刻杀掉范桃棒。陈昕不知范桃棒死，出城接应，被侯景抓住，也丢了性命。
原先奉命出击侯景的邵陵王萧伦听说侯景已渡采石进围台城，忙回军京口，率三万精兵自京口西上。侯景闻讯，忙调军到江乘（今江苏句容以北）迎击。萧伦等人径向钟山，避过侯景军，在蒋山上扎营。侯景大惧，忙把先前抢掠的珍宝、美女集中在石头城，准备随时乘船逃走。双方初战，侯景大败。但是，萧伦没有抓住时机，与侯景对阵不攻。侯景佯退，梁朝安南侯萧骏以为有机可乘，忙率壮士追击，不料侯景忽然止步反击，萧骏不支败走，梁朝“常败将军”赵伯超根本不救援，扭头就跑。侯景乘胜追击，梁军大溃，多名宗室、将领被擒，萧伦仅剩不到一千兵士，仓惶逃走。
当晚，梁朝鄱阳王萧范的世子萧嗣与另外两路援兵赶到，于蔡州扎营。侯景见状把南岸居民全部赶到江北，“焚其店舍，扫地俱尽”。又过几日，湘东王萧绎遣世子萧方入援，并命竟陵太守王僧辩率舟师万人，自汉川出发，载粮东下入援。
最为不幸的是，梁朝担任守城真正总指挥的羊侃因劳累过度，病亡于台城之内，死年才五十四岁。羊侃勇力绝人，年青时候挽弓十余石，能手提高大石人互击，使石人皆碎。这样一个武将，竟也善音律，自制《采莲》、《棹歌》两曲，新致感人。然而羊大将军生性豪侈，承平之日，天天宾客满座，酒樽不空，锦衣玉食，无日不宴。同时，羊侃又“性宽厚，有气局”，下属因醉失火，烧掉他七十多艘大船的宝货，羊侃闻之，毫不在意。惹祸人惧事逃走，羊侃召还不问，待之如初。可惜的是，豪俊之人，壮志未酬而死。
各地梁朝援军纷纷赶到。衡州刺史韦粲率五千精兵，会同江州刺史当阳公萧大心，赶至南洲；袁粲表弟司州刺史柳仲礼也率步骑万余人至横江；西豫州刺史裴之高、宣猛将军李孝钦、南陵太守陈文彻以及前司州刺史羊鸦仁均合军一处，屯于新林。在袁粲建议上，众人推柳仲礼为大都督，统师各路援军。
梁武帝太清三年初，柳仲礼把大本营从新亭移至大桁。
由于大雾，韦粲一军迷路，刚至青塘，被侯景攻击，韦粲与子弟数人皆力战而死，“亲戚死者数百人”。当时，柳仲礼正吃饭，闻讯，投箸披甲，师亲兵百余骑驰救大表哥，逆战侯景于青塘，竟也大败贼军，斩首数百，贼军掉入淮水中淹死的也有一千多人。最惊险的一幕，柳仲礼手中长?已经差数寸就刺入侯景脖子，贼将支伯仁突马而前，一刀砍中柳仲礼肩膀。战马惊起，柳大将军堕于泥沼之中。贼兵数百人围来，齐齐举?要刺。恰巧梁将赶到，柳仲礼得免。自此，侯景和柳仲礼两人都是麻杆打狼两头怕，侯景再也不敢上南岸，柳仲礼再不言出战。特别是柳仲礼，那一刀似乎不是砍在他肩上，而是砍在他的胆上，自彼时起，昔日英威四振的大将似乎完全变了一个人，成为缩头王八。
败走的邵陵王萧伦此时也收散卒回返，与萧大连、萧在成等宗室合兵，屯于大桁南，仍推柳仲礼为大都督。
羊侃武将刚死，身为文臣之首朱异也忧惧而死，时年六十七。老坏蛋荣华富贵三十多年，竟也善终于家。虽然众人皆怨朱异，梁武帝却十分痛悼，特赠尚书右仆射。朱异活着逃过大劫，其子孙均惨死于日后的城陷杀戮之中。
台城内梁朝军民一直不知道外面数路援军复集，至此才得知消息，“举城鼓噪”，放声欢呼。但是，大家都高兴得太早了。
鄱阳王萧范的世子萧嗣、劭陵王萧伦的儿子永安侯萧确、庄铁（这王八蛋首先出坏主意给侯景，后来“开小差”跑掉，又回到政府军）、羊鸦仁、李迁仕、樊文皎以及柳仲礼之弟柳敬礼等人一齐将兵渡过淮水，猛攻东府前栅，并放火焚毁了侯景贼军树立的栅栏，贼军败退。李迁仕、樊文皎两位勇将率五千锐卒乘胜独进，向纵深冲击，所向披靡。但他们有一点忽略了，侯景（包括几乎所有北朝将领），最会玩的就是先败后胜，你说他诱敌深入也好，说他败中反胜也好，说他使回马枪也好，反正就是瞅准了南兵“勇于乘胜、怯于交斗”的弱点，贼将宋子仙埋伏兵马，半路忽然杀出，反把梁军打得大败，樊文皎战死，李迁仕逃得一命，五千梁兵基本被侯景贼军包了饺子。
此败之后，建康城外诸路援军离心离德，一盘散沙。乱世尊军将。柳仲礼不过一介州刺史，被推为大都督后，只是在刚到时为救大表哥韦粲时亲自打过一仗，差点临阵刺死侯景。肩上中刀后，这位大都督就再没有亲自打过仗，只知天天于营帐内饮酒吃肉，且“神情傲狠，陵蔑诸将”。邵陵王萧伦每天执鞭至门，准时报到，这位柳将军也常常延迟不见，由此，恨得萧伦和萧大连等人牙根直痒痒。同时，临城公萧大连又与永安侯萧确和不来。诸军互相猜阻，莫有战心。这些“官军”初至建康，老百姓扶老携幼迎候，谁料子弟兵刚过淮水，皆纵兵剽掠，“由是士民失望，贼中有谋应官军者，闻之亦止”。没有三大纪律八项注意，失去民心，肯定要玩完。
内外相持，延至三月份，台城内军民日趋绝望。当初战事刚发之时，大家都以储粮为念，积贮大米至四十多万斛，特别可笑的，还“收诸府藏钱帛五十万亿，并聚德阳堂”，直正重要的柴木、食盐之类，却一无所备。
被困日久，必需品很快耗损殆尽，台城内众人只能把尚书省全部拆毁，以名贵的梁木劈柴烧火。又拆掉各种席垫，剁碎干草喂饲马匹。草料用光，只能以米饭喂马。军士劳苦，没有下粮的吃食，只能煮铠甲、烧鼠尸，捕飞鸟来填肚子。找来找去，有人发现御膳房后的平地上有一片干苔味咸，就连根刨起掰碎成小块当盐的替代品分给战士。最后，军人纷纷在禁宫内外台省之间宰马为食，杂以死人肉，“食者必病”。
台城军民如此，侯景日子也不太好过。军粮吃尽不说，四处抢劫抄掠也一无所获。同时听闻荆州勤王兵马也要赶至，侯景更是愁眉不展。谋士王伟给他出意：“东城有米，可支一年。梁军阻断取粮之路，我们可以假装求和，趁机休息士马，修缮器械，伺敌懈怠，突然袭击”。
侯景为难，以为他已经把梁廷君臣一骗再骗，现在求和，对方又不是弱智，肯定不会同意。但事已至此，死马当活马医，怎么也试上一试。