8月8日，德国所谓的“神鹰攻势”展开，企图一举粉碎英国皇家空军，从而揭开全面入侵英国的序幕。罗斯福进退两难，随着战事的深入，全国上下都对英国产生了同情，纷纷呼吁政府采取行动，以免失之过晚。这强烈的刺痛了孤立主义者，他们展开各种反击。
更糟的是，国会正在为义务兵役制这个有争议的问题争执不休。到8月中旬，罗斯福的征兵案提交国会，但被压下，同时，英国又传来可怕的消息。罗斯福考虑提出一项驱逐舰议案，但是他知道，即使国会通过，也为时太晚。后来形成一个罗斯福及丘吉尔都同意的妥协方案，9月3日，所有法律和外交上的阻碍都得到克服以后，罗斯福宣布了驱逐舰的交易。驱逐舰交易还使美国对于援助英国作出了决定性的承诺，这意味着今后还要继续给予更多的军事援助，而美国也确实做了。
对于罗斯福来说，驱逐舰交易是一场绝大的政治冒险。他告诉朋友说，他会因为这个问题而竞选失败。当时，离大选只有两个月了。大部分选民对他所达成的交易表示赞成，但是，不论他在这笔交易中有什么收获，都会因为人们对他实现交易的方式方法产生反感而消失殆尽。罗斯福明白这只会加深人们对于他实行独裁的恐惧心理，但是他还是大胆地做了，并且愿意承担风险。
到9月末，竞选运动已开始蒙上层层阴影。不管是在工业区、商业区还是金融区，威尔基总会听到人们对他的讥笑和诘问。他看见他们向人行道吐唾沫并背过身去，甚至连水果、石子、鸡蛋和灯泡都不断地向他袭来。到处流传着有关他的德国祖籍的闲言碎语，说他的家乡贴着许多诅咒黑人的标语，如：“黑鬼，决不让你活到太阳落山！”等等。
对罗斯福当然也不能幸免。除了老一套的诽谤以外，又增添了新的、别出心裁的诬蔑，传单上指控罗斯福家族因一人当总统而全家发了几百万美元的横财。埃利奥特·罗斯福被授军衔的消息传了出去，人们举着巨型标语牌游行，上面写着：“爸爸，我要当海军上校。”
此时，罗斯福仍不开始竞选。9月中旬，他的确对汽车司机工会全会发表了一篇公认是政治性演说，但他却津津乐道如何保卫和平，以及扩大新政的福利事业，结果甚至连听众也不清楚竞选运动是否已经开始了。他还为新建的学校主持落成典礼，为庆祝利夫·埃里克森和哥伦布节日发表献词，但在所有这些场合，他都仍然以国家元首和三军统帅的身份出席。
在这期间，威尔基却不顺利。虽然他仍然吸引大批听众，但他仍然找不到一个制胜的政治立场，使他可以击败他那个难以捉摸的政敌。开始时，他抓住就业和国防这两个方面进行猛烈抨击。他在这些方面有充分事实根据：失业率仍然居高不下；至于国防措施，罗斯福不是走在舆论的前面，而是落在后面；他墨守老一套的行政领导习惯，没有建立一个统一的重整军备的组织。但当时就这几点对罗斯福提出指控是不合时宜的。
因为战争使军火生产欣欣向荣：当威尔基在西北部发表演说的时候，大批工人涌回到飞机工厂和木材场工作；当他在匹兹堡发言时，钢铁厂正为新的订货单而紧张地忙碌。而罗斯福则成为一位振奋的三军统帅的象征。报纸和杂志上几乎每天都刊登着以大炮、坦克和军舰作为背景的总统相片。
反对三届连任的理由这时也不起作用了。威尔基认为把罗斯福看成国家不可少的人物是一种不得人心的论调，因而就此大作文章，予以抨击，但他这样做也仍然不能制服他的敌人。民主党人对总统的意图心照不宣，因此对威尔基提出的问题不予理睬。而且9月间，国外的事态发展也帮助维持了一种局势紧急的气氛，在这种气氛中，选民们可能认为总统三次连任是可以接受的。不列颠之战仍在激烈进行；日本军队开进了印度支那；意大利正准备进攻希腊。这位共和党挑战者还面临着他自己阵营内部的分歧。威尔基夸耀自己获得党外人士的支持，主要依靠临时出现的几千个威尔基俱乐部，而把共和党看成是一个同盟的但有点异己的力量，因此他一开始就得罪了党内一些专管组织工作的人。更糟的是，威尔基接受了新政的实质内容，而在某些问题上，比罗斯福有更进一步的国际主义立场。这就使党内某些负责组织工作的人抱怨说，威尔基不过是个附和对方论调的候选人罢了。他们用民意测验来证明威尔基的这一套软弱无力的竞选方法起不到任何作用。
于是威尔基决定重新估价他的竞选策略。他说，如今的罗斯福不是一个绥靖主义者，而成了一名战争贩子。“他保证我们的孩子不参加外国的战争的诺言，就像他保证财政收支平衡的诺言一样，都是不算数的，”威尔基宣布说，他的语调现在变得像低音号一样低沉平板：“我们的孩子现在已经快要登上运输舰了。”威尔基感到他终于找到了一个可以制胜的题目，于是越来越走向极端，把话说得越来越过头了。
9月中旬《选募合格兵员法》获得通过，似乎更加印证了威尔基的攻击。这个法案得到两位总统候选人的支持，但由于新兵入伍登记日定在10月16日，第一次抽签定在10月29日，离大选日恰好一周，这就使罗斯福特别难堪；虽然有人建议，为慎重计，宜将登记和抽签推迟至大选以后，罗斯福不甘示弱，仍履行了他的职责。对于他宁愿称做“检阅”的仪式，他发挥了象征性的和实际的领导作用。他在登记日向全国发表了动人的演说，并庄严地主持了第一次抽签仪式，监督人们从金鱼缸中抽出签条。
到10月中旬，威尔基指控罗斯福是战争贩子的叫嚣已经引起民主党内部的恐慌。这是一个重大的、激烈的、不可预测的问题。对战争产生的恐惧心理具有歇斯底里情绪，它已蔓延到整个竞选运动。尤其是一些德籍或意籍美国人对政府感到不满，这种心理变得十分顽固。共和党的演说家们提醒意籍美国人不要忘记罗斯福曾说过意大利“背后捅了一刀”的话，弗林送来了关于布朗克斯意大利人聚居区的令人不安的报告，而中西部的德国人也可能打乱平衡局面；有关“爱尔兰籍”孤立主义者的选票的种种流言飞语也传到了白宫；在马萨诸塞州，参议员沃尔什以他的孤立主义和反罗斯福的纲领来竞选连任。
新闻界反对罗斯福的情绪甚至比1936年更加强烈。罗斯福的一些老朋友，如罗伊·霍华德、《时代》、《生活》、《幸福》杂志的老板亨利·卢斯和《纽约每日新闻》的约·帕特森现在都公开反对三次连任。其实，罗斯福早已不把这些出版商算做自己的朋友了，但令他吃惊的却是《纽约时报》竟然也公开支持威尔基。他在给约瑟夫斯·丹尼尔的信中，不屑地把《纽约时报》的编辑们说成不过是一批“自我标榜的学者”，但他感到痛心的是，这张对于东部无党派选民具有吸引力的报纸竟然改变了立场。
最令人不快的是民意测验结果。9月间，测验表明罗斯福不太费力地领先于威尔基。然而，这些票数使罗斯福既高兴又不安。他担心最后的投票数会表明威尔基赶上来了，给人造成的印象就像赛马快到终线时，对手可能抢了先。罗斯福甚至向伊克斯推测说，如果美国民意测验研究所所长乔治·盖洛普有心出卖的话，现在是他的最好的机会。盖洛普完全可以有意在票数问题上捣鬼，使民主党吃亏，而他自己可以把他的机构卖得一大笔钱。罗斯福对盖洛普的估计是错误的，但他对投票结果的预测却不幸言中。由于威尔基关于战争贩子的叫嚣起了作用，加上不列颠之战暂时出现缓和，以及其他种种原因，10月民意测验结果表明：威尔基的票数迅速追上罗斯福并获得领先地位。
这个变化完全足以引起罗斯福阵营惊慌失措。接连几个星期，信件和电报潮水般地涌到白宫，敦促总统挺身出来战斗。后来信件的浪潮势不可当。全党不约而同地向他大声呼救。伊克斯频繁地来到白宫，劝说总统赶紧采取行动，否则将要失败。罗斯福对威尔基的竞选活动深感愤怒，终于在10月18日宣布他要公开进行回击，用五次演说来回答那个共和党人“有意歪曲的事实”。他传出话说，他的副手们可以赤手空拳找威尔基算账。
“我要大干一场了。”罗斯福对伊克斯说。
“我就盼望你大干一场，总统先生。”这位老勇士回答说。
大选前两周，竞选活动达到高潮，罗斯福机智地审察地形，有力地鼓舞自己士气低落的营垒，准确地看准敌人的弱点，狠狠地加以打击，在这些方面，他比任何一位指挥作战的司令官都更高明。而且，任何一位指挥官也不像他那样十分满意自己的工作。因为，对于罗斯福来说，特别值得庆幸的是，四年来一直用诽谤和攻击来损害他的形形色色的反动分子、孤立主义分子、故意阻挠议案通过者、厚颜无耻的劳工派和左翼分子等，现在都像一群乌合之众纠集在一名候选人的麾下，这位候选人在罗斯福看来，已把他的灵魂出卖给他自己的党内最坏的那些家伙了。
罗斯福渴望巡游全国各地作政治演说，但同时他必须谨慎行事。他不惜一切代价要确保他作为三军统帅这一象征性角色。他曾说过他绝不到距离华盛顿超出12小时旅程的地方，以防发生意外时需要他赶回来；不论什么地方极力邀请他亲自露面，他绝不改变既定方针。根据保密局禁止总统乘坐飞机的规定，总统只能去东北部几个地方作竞选演说。罗斯福设法想乘汽车旅行，既可视察国防，又可进行竞选。但他也知道，通过无线电广播，他的声音可以传遍全国，这是他的最有力的武器。利用电台尤其迫切需要，因为共和党在报界占有优势；而且这一工具特别合适，因为在扩音器前，威尔基的嗓音嘶哑刺耳，一点也打动不了人心。
10月23日晚上，罗斯福在费城开始竞选了。他宣布要用事实去回答种种歪曲，他自称他是一个“竞选老手”，“十分好斗”。他的话使广大群众哄堂大笑。在场的记者一致认为这位竞选老手从来没有像今天这样精神抖擞。他时而态度亲切，时而讥讽，时而狡诈怨恨，时而愤怒挖苦，时而严肃庄重。他有时瞠目故作惊愕，有时则摇头摆脑放声大笑。“他真是集巴里莫尔演员世家之大成了！”一个记者惊叹地说。他不慌不忙，字斟句酌地反驳威尔基关于秘密谅解的指责。“我向你们，向我们国家的全体人民作出最庄严的保证：我们根本没有和任何其他政府，或者世界其他地方的任何国家通过任何直接的或间接的形式签订任何秘密条约，承担任何秘密义务，作出任何秘密承诺，达成任何秘密谅解，以致把这个国家拖进任何战争或是为了实现任何其他目的”。
如他所述，共和党指责他的这届政府没有解决一个失业者的就业问题，他予以反击说：“我声明那些说法都是谎话。我宣称，所有就业数字、生产数字、收入数字、全部商业活动数字都证明：那些说法都是信口开河的。
“在这次竞选中，共和党的领袖们为男女劳工们流了眼泪——流了鳄鱼的眼泪。正是他们在1932年曾有机会证明他们对劳工的爱，可是当时他们却没有这样做。
“早在1932年，如果工人失业，那些领袖们则宁愿让他们挨饿。
“早在1932年，他们不愿保证由工会代表劳方集体进行多次谈判。
“早在1932年，他们出动大批军警和坦克来回答长期失业的人们提出的要求。
“早在1932年，他们一想起要给劳工规定一个最低限度工资或最大限度工时，就浑身发抖，极力反对；他们根本不考虑失业工人的年老退休金或保险。
“八年以后，到了1940年，他们唱的又是多么不同的调子啊！这是通过大选之日讲坛上的共鸣板扬出洪亮的声音！它有弦外之音，它对你们说的私房话是：‘投我们的票吧，投我们的票吧，投我们的票吧！’”
在谈到经济恢复的问题时，罗斯福援引《纽约时报》金融栏的材料来反驳它的社论论点。他以嘲弄的口吻反问：“《纽约时报》的社论撰写人如果认识他们自己编辑部的商业问题专家，那该有多好？”
五天以后的一个晚上，罗斯福出现在麦迪逊广场花园的讲台上。他在白天曾接连14小时驱车走遍纽约市内大街小巷，与大约200万听众见了面。他攻击共和党领袖“用国防来进行政治赌博”。他的抨击是恰当其时的；因为意大利刚刚侵占了希腊。白天，总统几次中断他在街头的竞选活动，打电话给国务院。在麦迪逊广场花园发表演说时，他没有提到“背后捅了一刀”的话，只是对意大利和希腊两国人民表示哀痛。他的演说大部分内容都是针对胡佛、塔夫脱、麦克纳利、范登堡等共和党领袖的。这些人从前反对他的国防措施，而现在又谴责他的政府对武装部队供给不足，对此，罗斯福进行了猛烈的抨击。
“可是，他们现在作了180°的大改变，”罗斯福说，语调充满了冷嘲热讽，“个中奥妙，我想，大概不会与选举无关吧？”
罗森曼和舍伍德在起草这篇演说稿的时候，凭一时灵感，写进了“马丁、巴顿、费希”这个富于节奏而又意义双关的短语。他们把写有这个短语的草稿交给罗斯福，看他是否能领会其中节奏。他能领会：他把此处反复念了几遍，两眼闪闪发亮，配合节奏，摆动手指，表示他将如何使它达到更好的讽刺效果。顿时，麦迪逊广场花园爆发出阵阵哄笑，接着大家也跟着罗斯福一起重复念着这个短语。
马丁、巴顿、费希三人是威尔基最不中用的伙伴，遭受罗斯福的这番奚落，感到恼羞成怒。随着竞选运动进入新高潮，敌对情绪愈趋激烈，威尔基攻击对手的调门也越提越高了。10月30日，即罗斯福主持选募合格兵员抽签仪式的第二天，威尔基大声指责罗斯福一贯是个言而无信出尔反尔的人，如果选他为总统不到半年美国就会卷进战争。
威尔基大放厥词的当天，罗斯福正在赴波士顿途中。这时民主党领袖们更加惊恐万状：盖洛普民意测验表明，从全国范围来看，威尔基几乎已和罗斯福并驾齐驱了，而在纽约州以及其他主要的州，则已领先于罗斯福。罗斯福赴波士顿途中，每次停车在车后平台发表竞选演说时，总不断收到弗林等人的电报，催促他对威尔基的攻讦进行还击。事实上，总统在整个竞选运动中对于实质问题已作了相当大的让步，历次演说都强调他热爱和平与中立，以及他对国防的一贯重视，而不再着重陈述他认为是至关重要的政策，即不怕冒战争的危险也要支援英国。但是，当他坐在他个人车辆里的一张低靠背椅子上时，霍普金斯递给他弗林拍来的电报，要他一定再次作出保证，不让美国人去参加国外战争。
“可是，他们究竟要我说多少遍呢？”罗斯福问道。民主党的施政纲领里已经谈过这点，而且我也把它重复过一百遍了。”