高宗绍兴十三年（1143年），陆游19岁，第二次来到临安应试。虽然这次考试仍无结果，但他在临安停留了较长的时间。第二年的元宵节，陆游的舅父唐仲俊约他在临安观看灯火，就是在这一次出游中，他见到了舅父的女儿唐琬。他们姑表兄妹幼年时曾见过面，这次相逢，互相爱慕，感情更深了。陆游回到山阴后不久，就跟唐琬结了婚。
这对夫妻生活十分美满幸福。唐琬能诗善词，和陆游有许多共同语言，二人相亲相爱，形影不离。本来陆游对科举就没有什么兴趣，婚后用在“学业”上的时间就更少了，这使陆游的父母很不高兴。特别是陆游的母亲，不知为什么，对自己的内侄女总是看不顺眼，常常指桑骂槐，借故责难儿媳，最后在盛怒之下，逼着陆游与唐琬离婚，将唐琬赶出了家门。
陆游心里明白，自己的妻子是无辜的，但在封建礼教的桎梏下，父母的话就是法令，不管对与不对都必须服从。陆游无可奈何，忍痛与爱妻分开。但他实在难以割舍，便瞒着双亲在外面找了一间房子，把唐琬暂时安置在那里，时常与之幽会。可见他在悲痛之余，还存着一种侥幸心理，希望母亲有一天能回心转意，让他们夫妻重新团圆。每当他去看唐琬时，总是用这种想法来安慰她。唐琬却默默无语，憔悴的脸上挂着泪珠，她受的创伤太重了，对破镜重圆已不抱多大希望。这样又过了一段时间，他们的秘密终于被家里觉察，陆母不但没有动恻隐之心，反而横暴地拆散了这对恩爱的夫妻。不久，陆游被迫另娶王氏，唐琬也改嫁同郡的宗室赵士程。这一婚姻悲剧在陆游的心灵中留下了深深的伤痕，不久他就离家远游，开始了“学剑西州”的浪游生活。
绍兴二十五年（1155年），陆游31岁。一个春光明媚的日子，诗人独自来到山阴城外禹迹寺的沈家花园，恰逢唐琬与赵士程也来这里游春。一对被活活拆散的情人，分别十年，偶然相逢，真是又惊又喜，可如今时移 过境迁，千言万语也只能埋藏在心底。唐琬含泪忍悲，叫人送给陆游一些酒菜，以表示对故人的追忆之情。陆游想起当年泣血摧心的往事，悔恨交加，如痴如醉，凝神望着那含情脉脉的倩影，久久不能平静。当他清醒之后，唐琬的身影已经消失在花柳丛中。陆游感慨万分，提笔在花园的墙壁上写下一首哀婉凄楚的《钗头凤》：
红酥手，黄 酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄，一怀愁绪，几年离索。错！错！错！
春如旧，人空瘦，泪痕红 鲛绡透。桃花落，闲池阁，山盟虽在，锦书难托。莫！莫！莫！
据说唐琬读到这首词后，悲痛欲绝，含泪和了一首：
世情薄，人情恶，雨送黄昏花易落。晓风干，泪痕残，欲笺心事，独语斜栏。难！难！难！
人成名，今非昨，病魂长似秋千索。角声寒，夜阑珊，怕人寻问，掩泪装欢。瞒！瞒！瞒！
沈园一见之后，唐琬便一病不起，不久就含恨离开了人世。
陆游对这一婚姻悲剧终身难忘，心灵所受的创伤实在是太深了。诗人晚年卜居镜湖三山，虽然他已经是儿孙满堂、白发苍苍的老翁了，但仍然时常携杖来到沈园，探寻遗踪，凭吊故人，并写下了一首首爱情悲歌：
城上斜阳画角哀，沈园非复旧池台。
伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来。
梦断香消四十年，沈园柳老不吹绵。
此身行作稽山土，犹吊遗踪一泫然。
——《沈园》