1994年，软银公司公开上市，股价已猛增200%，每股售价达160美元。孙正义占有近一半的股本，合35亿美元，成为日本最富有的实业家之一。
为了更好地介入美国市场，提升全球的份额，孙正义决定把宝押到互联网上，他说：“互联网就是我们的前途所在。”这是他投下的最大赌注，并使他成为目前为止互联网方面的最大赢家。
为做好准备，孙正义首先动用了大量资金来组建一个世界性的公司：1994年，他用2.02亿美元买下了齐夫·戴维斯出版公司（ZiffDavis，简称ZD）的展会业务，获得了世界计算机展示会份额的20%；1995年，又斥资8亿美元购入界面集团公司，占世界展示会业务60%份额的Comdex展也落入囊中；1996年2月，他耗资21亿美元，令人吃惊地买下整个齐夫·戴维斯出版公司，软银公司一下成为世界上最重要的计算机行业出版商之一。
1995年初，孙正义遍访美国硅谷，寻找有希望的互联网新办企业。
依靠两项由公司经营的风险资本家基金以及软银公司本身，他已在55家新开办的网络公司中投入了3.5亿美元。到了8月，在雅虎4000万美元的征资活动中，软银买下5%的股权，并开始共建雅虎日本网的计划。到雅虎公司上市时，杨致远和费罗只拥有各15%的股份，“美洲杉”拥有17%，而孙正义则提高到37%。他看出，软银对诸如雅虎一类的公司进行投资，将与本公司其他业务之间有协同效应。每当孙正义看到有前途的公司时，就猛扑过去。雅虎就是他在与杨致远们共进比萨饼时捕到的一头肥硕的猎物。
孙正义回忆称，在第一次拜访马云之后，他很欣赏马云的“眼神和动物般的嗅觉”，“这与我们投资雅虎，雅虎只有五六名员工时情况类似”。那是1999年秋天，是马云见孙正义第二次，孙正义表示“我们要投资，我们要占30%的股份”。孙正义要投资3000万美元，占30%的股份。马云点了头。而回国后的马云反复权衡，最终只要2000万美元。“尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。”最终，孙正义同意了马云的意见。
江湖上对于马云的融资有着很多神话般的传说。这方面，作为当事人之一的吴鹰更正出一个比较靠谱的版本：说马云在孙正义的办公室给他做了介绍，然后在洗手间用了6分钟的时间说服了孙正义，这都是媒体的误导。我不相信男同志解一个小手需要6分钟之久，也没必要在里面谈6分钟，虽然他们个头差不多，但是站在洗手间里不是什么好事儿。实际上，当时是在我们北海万泰的办公室。我们把所有互联网企业的头都叫到办公室来了，然后马云在下面。这次春节我在他们家，马云才披露了这个心声——当年他的感觉非常棒，他在楼下等着，协调人说：“你只有6分钟的时间能够讲解，然后大家提问题。如果6分钟听完了以后，大家对你没兴趣，也没意思，没什么机会你就走人了；如果对你这个话题感兴趣，大家互相提问的时间会长一点。”所以6分钟是从这儿来的。当时马云非常自信地讲，“我不缺钱”。我事后知道当时马云好像没有太多钱，但是现在他跟我也不承认。他说：“吴鹰，你这个版本不对，我们当时拿到高盛的钱，对我来讲，500万美元是世界上所有的钱全加起来也就这么多了。”
无论是当事人版本还是江湖传说，都很难还原最终的真实。不过，有一点是确定的，当孙正义投资马云的时候，马云只是名不见经传的创业小人物，而孙正义是全球互联网界最炙手可热的人物，财富一度超越比尔·盖茨，短暂地成为世界首富。但是，今天，无论是格局还是气场，还是改变世界的潜力，马云已经远在孙正义之上。这大概就是作为投资者最好的结局了。
西湖论剑的由来
马云真正进入中国互联网业界和媒体界主流的视野，还是要从西湖论剑开始。在这之前，杭州的阿里巴巴和马云所做的一切，在中国互联网界都还属于边缘位置。
关于“西湖论剑”的由来，根据马云2001年回忆，“其实西湖论剑第一届是个很偶然的事件，去年9月10日是阿里巴巴一周年，同时那天也是我生日，所以我想请几个朋友过来到杭州聚一聚。既然到杭州聚了一聚，那么为什么不给杭州，不给业界留些声音，留些有价值的思想和思考？我就把大家请过来了，结果第一届搞得还非常成功。”
2000年，股市大势已去，中国互联网风光残留，“西湖论剑”的嘉宾王志东、张朝阳、王峻涛几大网站掌门齐聚西湖，加上著名的金庸大侠也作为嘉宾出席，还真有点大侠汇聚的悲壮气氛。金庸还给马云题了幅字，“善用人才为大领袖之要旨，此刘邦刘备之所以创大业也。愿马云兄常勉之。2000年9月于阿里巴巴宝洞金庸”。
2001年，堪称互联网的最低谷，内忧外患之际，除了王志东已经告别新浪之外，“西湖论剑”也算把中国互联网的一些面子上的人物凑齐了。出席嘉宾有茅道林、张朝阳、丁磊、王兟、王峻涛。但是，马云私下里也戏称，第二届西湖论剑已经是“丐帮大会”，都是一帮互联网亏损大户“两眼泪汪汪”。
2002年，“西湖论剑”的名单有点令人惊讶，惊讶的是这些公司名字都有耳闻，但人物都有点陌生。腾讯CEO马化腾、3721总裁周鸿祎、前程无忧总裁甄荣辉、携程首席执行官梁建章、联众公司总裁鲍岳桥。显然，这是一次互联网边缘人物的“暴动”：他们都不属于最有钱的，都是没有能够像三大门户一样成功上市，圈回来近亿美元的，但是也都有着千万美元级的投资，帮助他们顺利度过寒冬；他们也不属于最挣钱的，要说挣钱，一个“盛大”就足以让他们都显得很寒碜，而且最近三大门户的业绩足以让互联网挣钱的“土财主”们相形见绌；他们更谈不上是中国互联网界的领袖，因为这些企业都比较扎实，但是都没有真正成为该市场的绝对领导者，比如腾讯，面临微软的MSN大肆侵蚀；阿里巴巴B2B电子商务的成分也在日渐稀释；3721也将始终面临CNNIC扫荡的危险；携程的旅游收入稳健，但是这个市场十分分散，多家公司各有千秋；联众在网络游戏界属于第一品牌，但是在转化为利润方面依然十分逊色。
如果说，第一次是大侠论剑，第二次是丐帮大会，第三次好像真的有点“大盗聚会”的味道了：阿里巴巴与四十大盗，可惜的是互联网大盗的数量实在太少了点。
然而，无论是组织“西湖论剑”，还是登陆“福布斯”，或者戴上“中国互联网之父”的帽子，马云的最大心愿就是能够跻身“中国网络英雄”第一阵营。对此，北京媒体微词颇多，但是平心而言，其他“网络英雄”占尽天时地利，尽得北京的近水楼台之便，只有他处在“偏远”的杭州。
如果我们能够以更加平和的心态看待阿里巴巴的崛起与发展，那么马云的确是中国互联网的一个奇迹。无论是马云代表的“B2B”概念还是“地方互联网”的象征，都是人们值得关注的。
2003年“西湖论剑”的嘉宾有：软银总裁兼董事长孙正义、TOM互联网事业集团总裁王雷雷、盛大CEO陈天桥、易趣网CEO邵亦波、百度总裁李彦宏、携程CEO梁建章、阿里巴巴CEO马云。
2004年2月26日晚，在北京长富宫饭店芙蓉厅，互联网实验室和《中国青年报》举办的2003年十大IT风云人物评选正在举行隆重的颁奖仪式。第一次获奖的马云风尘仆仆从杭州专程飞来，“我是不懂网络的。我也是不懂技术的，但我这次因为网络而获得了十大风云人物的称号。我格外高兴，而且感触颇深。我认为，网络应该是普通百姓的网络。它应该属于大众。这一次，消费者把这个奖项颁给我，我看到了互联网距离老百姓越来越近。这是一个很好的趋势。感谢消费者。”这基本上是马云大批量领奖的开始，也是阿里真正登上业界主流舞台的开始。
2003年的获奖者中还有第一次获奖的李彦宏，李彦宏也很激动，亲临现场领奖。他说：“百度搜索之所以能够被选上，应该是搜索引擎在大家的心目中的地位跟以前不一样了。现在大家对搜索引擎的认识，我觉得比以前任何时候都要高。现在每天进行搜索的人增长非常非常地快。大家觉得这个东西能够给他的生活带来便利，带来好的作用。所以我们一直在坚持做，一直没有丧失信心，不管多困难的时候都是非常有信心，给大家提供最好最方便的搜索引擎。”
2003年，是中国互联网开始变局的开端，之前互联网的镁光灯主要还是照射在新浪、搜狐和网易三大门户的身上。而今天所谓的BAT三大巨头（百度、阿里巴巴和腾讯）在这一年开始崭露头角。第二年的2004年十大风云人物，马化腾也第一次正式获奖了。
特别要指出的是，今天因为小米同样如日中天的雷军，其实已经跻身1999年的首届十大风云人物。不过当年获奖是因为金山软件，而不是互联网。那一年互联网界的风云人物当然是张朝阳和王志东。
成为中国电商领导者
2004年，新年伊始，阿里巴巴融资8200万美元，与当年三大门户上市融资额相当，令人兴奋。马云表示“在一个兵荒马乱的互联网时代，电子商务的战争马上就要打响。现今的阿里巴巴是兵马未动，粮草先行”。
与幸运的门户相比，电子商务在中国似乎一直命运不济，留下“资本”严重先天不足的症结。要知道，在20世纪90年代那次热潮之中，美国有400多家互联网公司上市，市场价值达到1万多亿美元，投入的风险投资达1000多亿美元。其中，电子商务公司远远超过半壁江山。
2000年那场最壮观的互联网泡沫，最大的成分就是B2C。因此，破灭以后跌得最惨重的也是B2C。但在美国，2004年的eBay、亚马逊等电子商务公司依然占据互联网的半壁江山，而且势头强劲。而中国电子商务却没有如此命运。因为滞后于美国市场的中国互联网不得不面对这样的现实：1996年，美国股市上市的明星股是门户雅虎，而国内三大门户上市已经是泡沫开始破灭的2000年；1997年和1998年，美国股市上市明星股分别是亚马逊、eBay，而国内当时的电子商务领导者8848却在临门一脚中失利，错失了通向股市的最后一班车。因此，从1997年起，美国资本市场在电子商务方面的投资额几乎达到门户的十倍以上，而中国电子商务公司获得的投资却不足门户的1/10，形成了严重的投资断层。巨额资金投入是新兴电子商务能够健康发展的基本条件，前期的这些资本根本不足以推动中国电子商务获得突破性的发展。资本投入严重不足，成为中国电子商务先天发育不足的根本原因。
国内的电子商务公司，除了市场份额极为分散之外，最大的问题就是商品种类非常有限，主要集中在少数厚利产品上，相关产品的信息也非常有限。
当然，最明显的后遗症就是中国电子商务缺乏一个领导者。可以说，一个没有领导者的行业是一个可悲的行业。8848陨落之后，领导者的位置就再也没有人坐了。有了8200万美元的家底，阿里巴巴具备了成为中国电子商务领导者的基本条件。有了行业的领导者，受益的不仅仅是领导者本身，而是所有的电子商务公司、所有电子商务行业本身，包括消费者。
互联网热潮使相关行业，乃至整体经济极大受益，“跛脚”而行的电子商务也会在这样的热潮中加速弥补先天的不足。
互联网商业化已经整整10年了，但是，发挥了互联网的通信交流功能、新媒体功能和娱乐功能之后，发挥互联网作为交易平台功能的巨大潜力还任重道远，尤其是配送、支付和网上消费意识更加薄弱和淡漠的中国。阿里巴巴的8200万美元帮助中国电子商务正式走出被资本遗忘的角落，但对于未来突破性的发展，人们还得拭目以待。马云感言，“如果我早生10年，或是晚生10年，那么我都不会有互联网这个机会，是时代给了我这个机会。”
阿里巴巴赢得大额融资，让国际投资机构开始关注中国电子商务市场，带动了中国电子商务全面复苏。2004年，除了阿里巴巴，卓越网和当当网也分别获得了650万美元和1100万美元的风险投资；8月19日，亚马逊正式宣布以7500万美元收购卓越。2004年，中国电子商务资本运作不断。从eBay再次注资易趣，到阿里巴巴获得软银的风险资本，再到e龙网出售股份等，资本市场的每一笔资本运作都在拨动着中国电子商务的心弦。
2004年，马云提出了一个全新的命题，“今年电子商务最大的成果就是‘网商’群体的诞生，电子商务正在让互联网走进‘网商’时代”。马云指出，网商是指运用电子商务工具在互联网上进行商业活动的商人和企业家。网商是一个新生的互联网应用人群，随着这个新兴概念逐渐深入人心，它将取代目前主流的“网民”和“网友”概念，使电子商务成为对于互联网用户来说必不可少的应用，电子商务将得到广泛的普及，带动整个互联网走进“网商”时代。
2004年6月12日，1000多名中国网商云集杭州，由中国电子商务协会和阿里巴巴公司主办的中国首届网商大会在西子湖畔召开。马云表示“只有应用电子商务的企业成功了，电子商务产业的春天才会真正来临”。
9月10日，阿里学院成立，秉承的依旧是阿里巴巴“让天下没有难做的生意”的使命，这个中国互联网第一个企业学院，将电子商务时代千万网商的憧憬结合到了一起。马云说：“阿里学院就是一个平台。阿里学院人正在致力于构建集教材研发、在线学习、技能认证、人才交流、网商培养等多位一体的开放式电子商务教育培训平台。”
12月28日，马云当选2004年CCTV年度十大经济人物，为马云颁奖的是海尔集团CEO张瑞敏。张瑞敏的颁奖词是：“他热心做媒，撮合百万意中人；他牵线搭桥，链接200多国家和地区。你在他那里登记个名字，他让你挑选整个世界。”
马云在当天感言，“五年以前也是这个时候，在长城上跟我的同事们，我们想创办全世界最伟大的中文公司，我们希望全世界只要是商人一定要用我们的网络，当时这个想法，很多人认为是疯子，这五年里很多人认为我是疯子，不管别人怎么说，从来没有改变过一个中国人想创办全世界最伟大公司的梦想。”“我们在公司里面讲得最多的字就是‘活着’。全部的互联网公司都死了，我们只要还跪着我们就是赢的。我永远相信只要永不放弃，我们还是有机会。”