奥巴马之所以会选择哥伦比亚，是因为他觉得那里是一个真正的城市，能让他见到更多的黑人。与此同时，西方学院也已经没有什么让他留恋，朋友们都去到了自己想去的地方，做自己想做的事情了：雷吉娜去了安达卢西亚，研究她感兴趣的吉普赛人去了。而马库斯决定辍学。
朋友们的陆续离开让奥巴马对西方学院再无留恋。但是，纽约对于奥巴马来说，同样是一座孤岛。他会在那里找到迷失已久的东西吗？
到曼哈顿的第一个晚上，奥巴马身无分文，只好露宿街头。
在洛杉矶的时候，奥巴马经由朋友介绍，要租下一套位于哥伦比亚大学附近的公寓。这套公寓位于纽约市中心的岛屿上，曼哈顿。但是原来约定好碰头的朋友，因为要通宵在酒吧里工作，所以奥巴马只能一直等待直到他回来。他浑身上下没有任何值钱的家当。有一封父亲很久以前寄来的信。那封信写得欢快而又冷静。透过这封信，奥巴马只感觉到父子间那遥远而空洞的情感。而这样的情感只会加剧奥巴马的迷茫。
当奥巴马爬过一道围墙跳到小巷里的时候，已经过了午夜了。他找到一片干地，躺在行李上睡着了。当他在晨光中醒来时，就看到了这座让人眼花缭乱的城市，纽约。同时，奥巴马也见到了他在纽约的新朋友，赛迪克。
赛迪克是位矮小的巴基斯坦人，是个生意人。因此他在见到奥巴马的最初，就劝告他，用他那时髦的学历及早去赚些钱来。并且，他对奥巴马来到这座城市的高尚的初衷很不以为然。奥巴马更多的是为了修正他的心灵而来，但是赛迪克却认为，奥巴马的崇高情操迟早要被这座适者生存、腥牙血爪的城市所吞噬。
事实上，奥巴马确实很快便感受到了纽约的与众不同——他独特的繁华以及冷漠。在地铁上，他给长者让的座位会被高大的年轻人抢去。商场里到处都是惊天价格的华美服饰。因为没有暖气，奥巴马放弃了哥伦比亚附近的公寓，但是第二次求租的过程里却被中介骗掉钱财。
奥巴马更多的看到了这城市的阴暗面，但是他却没有像他那位巴基斯坦朋友所期待的那样，开始把更多的精力放到赚钱上面来。反而，奥巴马开始培养出了一种与这城市格格不入的，属于他自己的生活方式：每天跑三公里，坚持下日记记下每日反思。有朋友来邀他一同找乐子，他也总是婉言拒绝。他努力控制着自己，像一个站在街角传道的传教士，准备用自己薄弱的意志，面对这城市里无处不在的诱惑。
没来纽约之前，奥巴马试图在这种大城市里寻找到一种心灵上的避难所。但当身处其中时才发觉，纽约市里的种族和等级问题，比他以往接触过的任何一个城市都要激烈。当他站在楼顶，俯瞰整个城市，想象着自己能过上一种有假期、家人、幸福家庭的生活时，现实总是轻轻的将他的幻想摔得粉碎：高等公司里的黑人们，大多做着类似信差这样的工作。他们不停的算计着时间，以便能在下班高峰期，顺畅的回到城市另一端的家中。
整整一年，奥巴马像个旅人一样，从城市的一端走到城市的另一端。他默默的观察着人生百态：为长长的巨额账单苦恼的年轻人。躲在角落里暗自哭泣的酒鬼。为了孩子要缴纳私立学校的读书费用辛苦劳作的人们。并试图从他们身上看到自己的影子。这让他日渐消瘦。
母亲和妹妹来纽约看他，惊叹他已经瘦得皮包骨了。晚餐时，母女俩兴奋的和奥巴马讲述她们在纽约街头所看到的新奇景象，但是奥巴马不为所动，反而长篇大论的谈论他一直关注的民生问题。这换来了妹妹玛雅的抱怨，她希望奥巴马不要成为在街上随处可见的那种奇怪的人。
一天晚上，母亲突然邀请奥巴马和玛雅去看她十六岁时看过的第一部电影，《黑人奥菲斯》。母亲坚持要兄妹俩同去，她强调那是她看过的最好看的东西。但是电影开演不到二十分钟，奥巴马就失去兴趣了。就是那种画面很漂亮，但是没什么深刻含义的爱情故事，主角还是黑人，这让奥巴马感到烦躁。
当他百无聊赖的茫然四顾时，突然发现母亲的侧脸在黑暗中出神的凝望着屏幕。那副神情让奥巴马暗自吃惊。他好像看见了年轻时的母亲，心中暗藏着的简单的幻想，对充满温暖、情欲、异国情调以及与现实迥异的另一种生活的向往。电影中魅力的黑人形象总萦绕在她脑海中。直至后来，她遇上了成为自己爱人的黑人男子。那是非常坦率真挚的爱，以至于后来她承受了来自爱人带来的失望，她依然爱。
恰好，这次观影之后的几天，奥巴马在和母亲的闲谈中，无意中提到了父亲。当时他正写好了一封信，准备寄给父亲。但是邮票粘住了，母亲帮他烧水用蒸汽分开它们。闲谈中，那是奥巴马第一次听到母亲那么详细和深情的讲述她和他父亲之间的点滴过往。听起来，那些陈旧的记忆是那么的温馨。
她说，第一次约会的时候，老奥巴马迟到了。她在图书馆钱的长椅上等他，等了很久都没有等到。她在长椅上迷迷糊糊的睡着了。一个小时以后，老奥巴马才和几个朋友一同赶来。看着睡眼惺忪的女孩，老奥巴马一脸严肃的对同伴说：“看吧，先生们，我说过她是个好女孩。她会等我的。”
如果说，父母之间的感情真正存在什么裂痕，这些裂痕很大程度上来来源于外部。比如奥巴马的祖父。当他听说儿子和一个白人女子打算结婚时，他给奥巴马的外祖父母一连写了好几封言辞激烈的信。他在信中声称，不想让老奥巴马的血统被一个白人女子玷污。可想而知，本来就对女儿婚事比较犹豫的外祖父母，听到这个说辞之后会是什么反应。而奥巴马的外祖母近乎歇斯底里，因为她听说几年前肯尼亚曾经发生过种族起义，而西方媒体不断的对其加以渲染，以至于使她相信，她的女儿如果和肯尼亚人结婚，一定会被砍头，她的外孙子也会被人带走。
当然，这些不快回忆都成为了过往。包括老奥巴马的第一场婚姻，老奥巴马告诉过奥巴马的母亲，他和他的第一任妻子已经离婚，但是因为那是一场乡村婚礼，所以没有合法文件证可以证明他们的离婚。类似这样的委屈，如果母亲不提，奥巴马一生都不会了解。
但是，她还是希望儿子不要记恨他的父亲。实际上，除了感情有些复杂和生疏，奥巴马确实从未对父亲怀有恨意。当然，童年时期那些孩子式的虚荣不能算在此列。只是，让人遗憾的是，奥巴马这一生都再没有机会向父亲表达，那份没有恨意的复杂情感里，究竟有几分爱，几分想念。
过完二十一岁生日之后的某一天，奥巴马正在位于纽约哈莱姆以东和曼哈顿区交界处的一所破旧公寓里，焦躁不安的忙碌与眼前的生活时，他接到了从未谋面的婶婶的电话。婶婶在电话仓促的告诉他：“巴利，你的父亲死了。”
就这样，奥巴马和父亲之间的纽带，骤然间断裂了。
一年之后，奥巴马又见到了他的父亲。那是在他的梦里。父亲坐在监狱里，非常瘦，衬托出大大的脑袋。他看起来很苍白，但是他微笑着。向沉默着的监狱看守坐着手势，请他站到旁边，好能看清楚站在外边的奥巴马。奥巴马走进他，拥抱他。奥巴马呜呜的哭着，他听见父亲说：
“巴拉克，我总想告诉你，我有多爱你。”
奥巴马醒来，泪流满面。那是他生平唯一一次为父亲真实的哭泣。这是让人内疚的事，奥巴马感觉到了。他后来所做的很多事，都是为了填补这份内疚。他需要找到父亲的踪迹，也许这和他长久以来的寻找自我的道路，是不谋而合的。
总之，经历了所有的一切之后，迷茫挣扎，转转流离，感受恨意，触碰温暖，等等。这一切随着时间的齿轮慢慢驶过之后，这个有着复杂身世，成长得十分艰难的黑人男孩，终于学会了一件事，那就是成长。